Question

【題目】香柑內酯具有抗菌、抗血吸蟲、降血壓等作用。它的一種合成路線如下：

(1)C→D的反應類型為_________________。

(2)B的結構簡式為_______________________。

(3)E中含氧官能團名稱為____________、_______________。

(4)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式：____________。

①能發生銀鏡反應；②能發生水解反應；

③與FeCl3溶液發生顯色反應；④分子中只有4種不同化學環境的氫。

(5)己知：。

請以和CH2=CHCHO為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（常用試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）_______________。

Answer 1

【答案】 還原反應 酯基 醚鍵

【解析】

本題考查酯的一種新的合成路線，信息陌生，可根據官能團種類及其改變和有機反應類型及A物質開始著手分析。根據A與B的分子式的差異，可知A與CH3OH發生取代反應生成B，B通過復雜的反應生成C，C通過還原反應得到D，D通過復雜反應得到一種多一個環狀的化合物E，E通過失氫反應得到產物F。

（1）有機化學中還原反應為：得到氫或失去氧的反應；氧化反應為：得到氧或失去氫的反應。D分子從C分子中失去了氧原子，所以C到D的反應為還原反應。

（2）比較A和B的分子式的異同，可知A物質和CH3OH發生取代反應，B的結構式為。

（3）E中含有酯基和醚鍵。

（4）D的分子式為C9H10O3，不飽和度為5，與FeCl3溶液發生顯色反應，則含苯酚的結構（不飽和度為4），能發生銀鏡反應和水解反應則必含甲酸某酯結構（不飽和度為1），不飽和度恰好等于5，則分子中不再含其他雙鍵的結構。分子中只有4種不同化學環境的氫，苯酚的羥基含一種氫，甲酸某酯的甲酸結構上含一種氫，還剩余8個氫原子屬于兩種氫，則必然是兩個甲基和苯環上的兩個氫，且結構對稱，據此可寫出符合條件的同分異構體有兩種，分別為：

（5）根據已知信息可知1，3丁二烯與乙烯可以加成得到六元環化合物，先與N2H4在堿性下還原反應得到2-戊烯，再與溴的CCl4溶液加成得到相應的鹵代烴，再在氫氧化鈉和醇及加熱的條件下發生消去反應，得到1,3-二戊烯，再與CH2=CHCHO加成形成六邊形化合物，最后在催化劑的存在下與足量氫氣加成，即可得到產物。