Question

【題目】多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：

（1） A分子結構中在一個面上最多有________個原子。D→E 發生的化學反應類型是_______。 D 中含有的官能團名稱是________。

（2）B→C的化學方程式是______. (K2CO3 在方程式中作催化劑)

（3）滿足下列條件①和②的D的同分異構體的個數為________。

寫出一種同時滿足下列條件①②③的同分異構體的結構簡式_________。

①苯的衍生物，且苯環上只有兩種處于對位的取代基

②分子結構中含羧基，且該物質能發生銀鏡反應

③水解后的產物才能與FeCl3溶液發生顯色反應

（4）E→F的反應中還可能生成一種有機副產物，該副產物的結構簡式為________。

（5）由F制備多沙唑嗪的反應中要加入試劑X (C10H10N3O2Cl)，X的結構簡式為 ________。

Answer 1

【答案】 7 取代反應 醚鍵、羧基 9種

【解析】(1)H2C=CHCN分子結構中的碳碳雙鍵是平面結構，碳碳單鍵可以旋轉，因此在一個面上最多有7個原子。根據流程圖，D→E過程中就是用氯原子代替了結構中羧基上的羥基，屬于取代反應；中含有的官能團有羧基和醚鍵，故答案為：7；取代反應；醚鍵、羧基；

(2)根據流程圖，B與鄰二苯酚發生取代反應生成C，反應的化學方程式是為，故答案為：；

(3)滿足條件的D的同分異構體應有如下結構特點：①苯環上有2個取代基且位于對位；②分子結構中含羧基，且該物質能發生銀鏡反應，說明含有-COOH和醛基，結合D的分子式可知，苯環上含有的取代基中含有羧基，醛基，可能的結構有：OHC——OCH2COOH、OHC——CH2-O-COOH、OHC- CH2——O-COOH、OHC- O——CH2COOH、OHC- CH2-O——COOH、OHC- O-CH2——COOH、OHC——CH(OH)COOH、OHC- CH(OH)——COOH、HO——CH(CHO)-COOH共9種；滿足條件的D的同分異構體應有如下結構特點：①苯環上有2個取代基且位于對位；②分子結構中含羧基，且該物質能發生銀鏡反應，說明含有-COOH和醛基，③水解后的產物才能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有HCOO-(酯基)、且苯環直接與O原子相連，由此可寫出同分異構體的結構為，故答案為：9；；

(4)反應E→F中，N-H鍵中H被取代，而中有2個N-H鍵，不難想到，副產物為2個N-H鍵中的H均發生反應生成，故答案為：；

(5)對比多沙唑嗪與F的結構，即可寫出試劑X的結構簡式為，故答案為：。