Question

【題目】丙烯酰胺（CH2═CH﹣CONH2）具有中等毒性，它對人體可造成神經毒性和遺傳毒性，可致癌．含淀粉的食物在經油炸之后，都會產生丙烯酰胺．已知有機物H是丙烯酰胺的相鄰同系物，A為氣態烴，分子中含有支鏈，其分子式為C4H8；F為三元環狀化合物．回答下列問題：

（1）D中含有的官能團名稱為 ．
（2）A的結構簡式為 ， K的結構簡式為 ．
（3）指明下列反應類型：A→B ， E→G ．
（4）寫出下列反應的化學方程式：
C→D ．
E→F ．
（5）E的同分異構體有多種，其中滿足下列條件的E的同分異構體R有種．
①能發生銀鏡反應；②能與金屬鈉反應放出H2；③能發生水解反應．
寫出核磁共振氫譜中有3個吸收峰的R的結構簡式： ．
（6）若B中含有兩個氯原子，B的同分異構體有多種，試推斷B的同分異構體的數目（包括B，不考慮立體異構）．

Answer 1

【答案】
（1）羥基和醛基
（2）,
（3）加成反應,消去反應
（4）, +H2O
（5）5,HCOOC（OH）（CH3）2
（6）9
【解析】解：（1）由上述分析可知，D為 ，所含有的官能團為羥基和醛基，
所以答案是：羥基和醛基；
（2）由上述分析可知，A的結構簡式為 ，K的結構簡式為 ，

所以答案是： ； ；
（3）A→B以是與溴發生加成反應生成B，E→G是 發生消去反應生成 ，
所以答案是：加成反應；消去反應；
（4）C→D的反應方程式為： ，

E→F的反應方程式為： +H2O，

所以答案是： ； +H2O；
（5）①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；

②能與金屬鈉反應放出H2，所以含有羥基或者羧基；

③能發生水解反應，說明含有酯基；

E為 ，共含有3個氧原子，1個不飽和度，所以醛基和酯基合并為甲酸酯，還剩一個氧原子，只能為羥基，則符合條件的同分異構體有HCOOCH2﹣CH2﹣CH2﹣OH，HCOOCH（OH）CH2﹣CH3，HCOOCH2﹣CH（OH）CH3，HCOOCH（CH3）CH2（OH），HCOOC（OH）（CH3）2共5種，核磁共振氫譜中有3個吸收峰的R的結構簡式：HCOOC（OH）（CH3）2，所以答案是：5；HCOOC（OH）（CH3）2；（6）A為 ，A轉化B可以是與氯氣發生加成反應生成B，則B的分子式為C4H8Cl2，同分異構體為ClCH2﹣ClCH﹣CH2﹣CH3，ClCH2﹣CH2﹣ClCH﹣CH3，ClCH2﹣CH2﹣CH2﹣ClCH2，CH3﹣ClCH2﹣ClCH﹣CH3，Cl2CH﹣CH2﹣CH2﹣CH3，CH3﹣CHCl2﹣CH2﹣CH3，Cl2CH﹣CH（CH3）2，ClCH2﹣CCl（CH3）2，ClCH2﹣CH（CH3）（CH2Cl）共9種，
所以答案是：9．