Question

【題目】某醫藥中間體的合成路線如下：

（1）烴的含氧衍生物A在日常生活中可用作潤滑劑，A與化合物I除相對分子質量相同外，氫元素質量百分含量也相同，則A的結構簡式為_____。

（2）化合物IV的化學名稱為____________。

（3）化合物II化為化合物III的反應條件為__________。

（4）寫出化合物VI與CH3NH2反應的化學方程式__________。

（5）化合物VI的芳香族同分異構體有多種，B和C是其中的兩類，它們的結構和性質如下：

①已知B遇FeC13溶液發生顯色反應，能和銀氨溶液發生銀鏡反應，苯環上只有兩個對位取代基，則B的結構簡式可能為________或____________。

②已知C分子中含有甲基，能發生水解反應，苯環上只有一個取代基，則C的結構有_____種。

（6）丁烯酮()可用作聚合反應單體制取陰離子樹脂，還可用作烷基化劑和合成甾族化合物及維生素A的中間體。請以乙烯和乙炔鈉（NaC≡CH）為原料（無機試劑任選），設計制備丁烯酮的合成路線：___________________。

合成路線流程圖示例如下：AB……目標產物。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 NaOH水溶液，加熱 5

【解析】本題考查有機物的推斷和合成，（1）I的化學式為C7H8，其相對分子質量為92，氫原子的質量分數為8/92×100%=9%，A為烴的含氧生物，A是日常生活中可用作潤滑劑，A的相對分子質量和氫原子質量分數與I相同，即A為丙三醇，結構簡式為；（2）根據化合物III轉化成IV的條件，應發生醇的氧化，即II中溴原子被羥基取代，III的結構簡式為，IV的結構簡式為，名稱為苯甲醛；（3）發生鹵代烴的水解，條件是NaOH的水溶液，并加熱；（4）對比VI和VII的結構簡式，反應應是碳氧雙鍵斷裂，CH3NH2中N－H發生斷裂，然后N和VI中羰基上的碳原子結合，即反應方程式為；（5）①B遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，能和銀氨溶液發生銀鏡反應，說明含有醛基，苯環上只有兩個取代基且處于對位，因此B的結構簡式為可能為、 ；已知C分子含有甲基，能發生水解反應，說明含有酯基，苯環上只有一個取代基，則符合題意的同分異構體為；（6）根據化合物IV生成V，應是醛基和NaC≡CH的反應，因此乙烯先生成乙醛，即乙烯與HBr發生加成反應，生成CH3CH2Br，然后CH3CH2Br在氫氧化鈉的水溶液中發生水解反應，生成CH3CH2OH，乙醇被氧化成乙醛，然后根據合成路線，得出合成路線，即。