Question

(18分)化合物A是一種重要的有機化工原料，A的有關轉化反應如下(部分反應條件略去)。已知：F和E互為同分異構體：R表示烴基，R和R表示烴基或氫

(1)G是常用的指示劑酚酞，G的含氧官能團名稱：        ，G的分子式為        。
(2)反應②的反應類型：          ；A與甲醛在酸催化條件下可生成一種絕緣樹脂材料，此反應類型為              。
(3)寫出下列反應的化學方程式：
A與飽和溴水的反應：                                   ；
反應⑤(寫明反應條件)                                   。
(4)化合物H是D的同分異構體，其核磁共振氫譜表明只有兩種吸收峰。符合上述條件的H的結構有多種，寫出其中一種化合物的結構簡式：                                                。
(5)結合已知信息，請補充以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任選)，方框內寫有機物結構簡式，在“→”上或下方寫反應所需條件或試劑。

Answer 1

（1）羥基、酯基；C₂₀H₁₄O₄（2）氧化反應；縮聚反應
（3）；
（4）或
（5）

解析試題分析：（1）根據G的結構簡式可知，G的含氧官能團名稱為羥基和酯基，G的分子式為C₂₀H₁₄O₄。
（2）根據A的分子式可知，A是苯酚，與氫氣發生加成反應生成環己醇。反應②是在氧氣和銅作催化劑的作用下發生催化氧化生成羰基，即反應是氧化反應，則C的結構簡式為。苯酚與甲醛發生縮聚反應生成酚醛樹脂，則反應類型是縮聚反應。
（3）苯酚和濃溴水發生取代反應生成三溴苯酚白色沉淀，反應的化學方程式為。E與F互為同分異構體，則根據F的結構簡式可知，反應⑤應該是六元環上的氫原子與羥基一同發生消去反應，則反應的化學方程式為。
（4）核磁共振氫譜表明只有兩種吸收峰，說明分子中含有2類氫原子，則根據D的結構簡式可知，符合條件的同分異構體的結構簡式是或。
（5）有機合成的制備一般常采用逆推法，因此合成路線可設計為。
考點：考查有機物推斷、官能團、有機反應類型、同分異構體判斷以及有機合成路線設計等