Question

【題目】已知： (R、R'可表示烴基或官能團)。A可發生如圖轉化(方框內物質均為有機物，部分無機產物已略去)：

請回答：

(1)F的蒸氣密度是相同條件下H2密度的31倍，且分子中無甲基。已知1mol F與足量金屬鈉作用產生H2 22.4L(標準狀況)，則F的分子式是_____，名稱是__________.

(2)G與F的相對分子質量之差為4，則G具有的性質是______(填字母)

a.可與銀氨溶液反應　　 b.可與乙酸發生酯化反應

c.可與氫氣發生加成反應 d.1mol G最多可與2mol新制Cu(OH)2發生反應

(3)D能與NaHCO3溶液發生反應，且兩分子D可以反應得到含有六元環的酯類化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，則D→E的化學方程式是______________，該反應類型是_____反應

(4)H與B互為同分異構體，且所含官能團與B相同，則H的結構簡式可能是：_________.

(5)A轉化為B和F的化學方程式是__________.

(6)A的同分異構體含有兩種官能團，該化合物能發生水解，且1mol該化合物能與4mol銀氨溶液反應，符合該條件的同分異構體一共有__________種。

Answer 1

【答案】C2H6O2 乙二醇 ac CH3CH(OH)COOHCH2＝CHCOOH+H2O 消去 CH2＝CHCH2COOH、CH3CH＝CHCOOH +H2O+HOCH2CH2OH 12

【解析】

F的蒸氣密度是相同條件下H2密度的31倍，則其相對分子質量為62，1mol F與足量金屬鈉作用產生H222.4L（標準狀況），即1molH2，說明F中很有2個-OH，應為乙二醇，即C2H6O2，被催化氧化生成醛，根據R-CH2OH→RCHO可知，二者相對分子質量相差2，G與F的相對分子質量之差為4，則G應為OHC-CHO，為乙二醛；A生成B和F的反應應為酯的水解，則B的分子式應為C4H6O2，結合題給信息可知應為，A為，C為，與氫氣發生加成反應生成D，D應為CH3CH（OH）COOH，CH3CH（OH）COOH在濃硫酸作用下發生消去反應生成E，則E為CH2=CHCOOH，結合有機物的結構和性質解答該題。

(1)F的蒸氣密度是相同條件下H2密度的31倍，則其相對分子質量為62，1mol F與足量金屬鈉作用產生H2 22.4L(標準狀況)，即1molH2，說明F中很有2個﹣OH，應為乙二醇，即C2H6O2；

故答案為：C2H6O2；乙二醇；

(2)G應為OHC﹣CHO，為乙二醛，含有﹣CHO，可發生氧化和加成反應，不能發生酯化反應，因含有2個﹣CHO，則1molG最多可與4mol新制Cu(OH)2發生反應；

故答案為：ac；

(3)D應為CH3CH(OH)COOH，CH3CH(OH)COOH在濃硫酸作用下發生消去反應生成E，則E為CH2＝CHCOOH，反應的方程式為CH3CH(OH)COOHCH2＝CHCOOH+H2O；

(4)B為，H與B互為同分異構體，且所含官能團與B相同，可為CH2＝CHCH2COOH、CH3CH＝CHCOOH；

(5)A為，可水解生成和乙二醇，反應的方程式為+H2O+HOCH2CH2OH；

(6)A的同分異構體含有兩種官能團，該化合物能發生水解，且1mol該化合物能與4mol銀氨溶液反應，含有2個醛基，所以分子中不含醚鍵，只能為一個醛基一個甲酸酯基，共有12種結構。