Question

【題目】有機物G是一種醫藥中間體，可通過下圖所示路線合成．A是石油化工的重要產品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8 ．

已知：
請回答以下問題：
（1）A的結構簡式是；
（2）H→I的反應方程式 ， B與銀氨溶液反應的化學方程式是；
（3）C→D的反應類型是 ， I→J的反應類型是；
（4）兩個E分子在一定條件下發生分子間脫水生成一種環狀酯的結構簡式是；
（5）滿足以下條件的F的同分異構體（含F）共有（填數字）種，
①能與氯化鐵溶液發生顯色反應
②紅外光譜等方法檢測分子中有如 結構
③苯環上有兩個取代基
其中能與碳酸氫鈉溶液反應且核磁共振氫譜測定有5個吸收峰的同分異構體的結構簡式為 ．

Answer 1

【答案】
（1）CH2=CH2
（2）；CH3CHO+2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
（3）取代反應；氧化反應
（4）
（5）12；
【解析】解：A是石油化工的重要產品且分子中所有原子在同一平面上，結合D的結構簡式可知A為CH2=CH2 ， 由轉化關系可知，B為CH3CHO，C為CH3COOH，結合G的結構可知F為 ，H的分子式是C7H8 ， 不飽和度為 =4，H含有一個苯環，故H為 ，由J的結構可知I為 ，I發生氧化反應得到J，J發生水解反應得到E（鄰醛基苯甲酸），E與甲醇發生酯化反應得到F，（1）由上述分析可知，A的結構簡式是CH2=CH2 ， 所以答案是：CH2=CH2；（2）H→I的反應方程式為： ，B與銀氨溶液反應的化學方程式是：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，所以答案是： ；CH3CHO+2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；（3）C→D是CH3COOH中﹣OH被﹣Cl取代生成CH3COCl，屬于取代反應；I→J是 中甲基被氧化為﹣COOH，屬于氧化反應，
所以答案是：取代反應；氧化反應；（4）兩個E分子在一定條件下發生分子間脫水生成一種環狀酯的結構簡式是 ，
所以答案是： ；（5）滿足以下條件的 的同分異構體（含F），
①能與氯化鐵溶液發生顯色反應，含有酚羥基，
②紅外光譜等方法檢測分子中有如 結構，可能含有酯基、可能為羧基；
③苯環上有兩個取代基，為﹣OH、﹣COOCH3 ， 或﹣OH、﹣OOCCH3 ， 或﹣OH、﹣CH2COOH，或﹣OH、﹣CH2OOCH，有鄰、間、對三種位置，故符合條件的同分異構體有12種（含F），其中能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有﹣COOH，且核磁共振氫譜測定有5個吸收峰，該同分異構體的結構簡式為： ，
所以答案是：12； ．