Question

Diels-Alder反應為共軛雙烯與含烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環狀化合物的
反應，最簡單的Diels-Alder反應是＋。
氯丁橡膠是理想的電線電纜材料，其單體2－氯－1,3－丁二烯也是一種重要的有機合成中間體，該單體的一種合成路線及有關轉化關系圖如下。

已知：CH₂＝CH－C≡CH由A二聚得到。
回答下列問題：
（1）A的結構式為_____________________，反應①的反應類型是________________。
（2）A在一定條件下可以四聚成環狀化合物C₈H₈，其結構簡式為_________________。
（3）C₈H₈的一種同分異構體屬于芳香烴，該芳香烴與1,3－丁二烯可以合成丁苯橡膠，寫出此合成反應的化學方程式_________________________________________________。
（4）寫出反應③的化學方程式_________________________________________________。
（5）2－氯－1,3－丁二烯的另一種制法是由1,3－丁二烯通過兩步反應制得，寫出有關的化學方程式。

Answer 1

（1）H－C≡C－H   加成反應
（2）
（3）nCH₂＝CH－CH＝CH₂＋n

（4）＋
（5）

解析試題分析：（1）根據信息已知：CH₂＝CH－C≡CH由A二聚得到。可知A的結構式為H－C≡C－H ，反應①的反應類型是加成反應。
（2）A在一定條件下可以四聚成環狀化合物C₈H₈，其結構簡式為。
（3）C₈H₈的一種同分異構體屬于芳香烴，分子中必有苯環，可知該芳香烴結構為，與1,3－丁二烯可以合成丁苯橡膠，說明兩個都是合成中的單體，因此合成反應的化學方程式nCH₂＝CH－CH＝CH₂＋n
。
（4）根據碳原子守恒和信息，C8H10結構為，要生成目標物質只有和乙炔分子發生類似于信息的加成反應即可，反應③的化學方程式＋。
（5）對比2－氯－1,3－丁二烯和1,3－丁二烯兩種結構，是官能團氯原子的增加的反應，因此可以通過1,3－丁二烯先與氯氣發生1，2-加成，然后再進行鹵代烴的消去反應，就能得到目標物質。
考點：本題是有機流程圖題，主要考查有機物結構簡式的推斷，反應類型的判斷，有機物的釀成思路和化學方程式的書寫。