Question

【題目】酒石酸托特羅定主要用于治療泌尿系統疾病。工業合成該藥物的中間體（F）的路線如下：

回答下列問題：

（1）D分子中的含氧官能團名稱為 __________；B→C包含兩步反應，反應類型分別為_______、_______；

（2）A的結構簡式為________；

（3）寫出苯甲醛與銀氨溶液反應的化學方程式 _______；

（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：_____________；

①能使溴的CCl4溶液褪色；②能與FeCl3溶液發生顯色反應；③苯環上的一氯代物有一種；④分子中有4種不同化學環境的氫。

（5）已知呋喃丙胺（CH=CHCON(CH3)2 ）是一種高效麻醉劑，寫出以、CH3CHO、NH(CH3)2為原料制備呋喃丙胺的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）_________________。

Answer 1

【答案】羧基、醚鍵 加成 取代（酯化） 或

【解析】

本題主要考查有機物的推斷和制取。

(1)由D的結構簡式可知，含有的含氧官能團為羧基、醚鍵。對比B、C結構可知，B與對甲基苯酚發生酯化反應，甲基間位的C-H鍵斷裂與碳碳雙鍵發生加成反應形成六元環；

(2)由信息可知，對比苯甲醛與乙醛反應得到A為；

(3)苯甲醛與銀氨溶液反應氧化反應得到苯甲酸銨、Ag、氨氣與水；

(4)B的一種同分異構體滿足下列條件：①能使溴的CCl4溶液褪色，說明含有不飽和鍵，可以是碳碳三鍵等，②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，結合分子中有4種不同化學環境的氫書寫；

(5)與CH3CHO在氫氧化鈉、加熱條件下得到，再用新制氫氧化銅氧化、然后酸化得到，再與SOCl2發生取代反應得到，最后與NH(CH3)2反應得到。

(1)由D的結構簡式可知，含有的含氧官能團為羧基、醚鍵。對比B、 C結構可知，B與對甲基苯酚發生酯化反應，屬于取代反應，甲基間位的CH鍵斷裂與碳碳雙鍵發生加成反應形成六元環。

故答案為：羧基、醚鍵；加成；取代（酯化）。

(2)由信息可知,對比苯甲醛與乙醛反應得到A為。

故答案為：。

(3)苯甲醛與銀氨溶液反應氧化反應得到苯甲酸銨、Ag、氨氣與水,反應方程式為：。

故答案為：。

(4)B的一種同分異構體滿足下列條件：①能使溴的CCl4溶液褪色,說明含有不飽和鍵,可以是碳碳三鍵等,②能與FeCl3溶液發生顯色反應,說明含有酚羥基,③苯環上的一氯代物有一種則苯環上只有一種環境的氫④分子中有4種不同化學環境的氫,則取代基上有三種環境的氫，符合條件的同分異構體有：或。

故答案為：或；

(5)與CH3CHO在氫氧化鈉、加熱條件下得到,再用新制氫氧化銅氧化、然后酸化得到,再與SOCl2發生取代反應得到,最后與NH(CH3)2反應得到,合成路線流程圖：。

故答案為：。