Question

那格列奈是一種新型的餐時(shí)血糖調(diào)節(jié)劑，適用于Ⅱ型糖尿病。其合成路線如下：

已知：

（1）有機(jī)物A蒸氣密度是相同狀態(tài)下氫氣密度的74倍，A分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的10倍，A的1個(gè)分子中含有1個(gè)氧原子， A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為     ；A的分子式為     。
（2）已知A的結(jié)構(gòu)滿足以下條件：① 含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；
② 苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種；
③ 取代基上有三種不同的氫原子。
寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：              
（3）寫(xiě)出流程中制取D的化學(xué)方程式：                                          
（4）由F制取那格列奈的反應(yīng)類(lèi)型是             。
（5）1 mol B與3 mol H₂加成得到C，寫(xiě)出C和E制取F的化學(xué)方程式:
                                                                 
（6）物質(zhì)B分子的取代基上一個(gè)氫原子被1個(gè)溴原子取代后，再消去1個(gè)HBr得到有機(jī)物G，下列關(guān)于G的說(shuō)法正確的是           （選填字母編號(hào)）。
a．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色            b．分子中有7種不同的氫原子
c．能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體            d．B經(jīng)上述過(guò)程可以得到兩種同分異構(gòu)體

Answer 1

（1）醛基；  C₁₀H₁₂O （2分）
（2）   （2分）
（3）  （2分）
（4）水解（取代）反應(yīng)  （1分）
（5）（3分）
（6）a、c  （2分）

解析試題分析：（1）MA="74*2=148" 設(shè)分子式CxHyO    12x=10y  12x+y+16=148  y=12  x="10" 分子式為C₁₀H₁₂O，與乙醛反應(yīng)，含醛基。
（2）苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種；說(shuō)明苯環(huán)上的兩個(gè)取代基是對(duì)位；分子式為C₁₀H₁₂O，取代基上有三種不同的氫原子，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
（4）由題給信息推測(cè)，F(xiàn)制取那格列奈的反應(yīng)類(lèi)型是水解反應(yīng)。
（5）A為A的醛基變成羧基，得到B；B中的苯環(huán)與3 mol H₂加成得到C，由苯環(huán)變六元環(huán)
（6）G通過(guò)消去反應(yīng)得到的物質(zhì)含C=C，與高錳酸鉀作用，A正確；B、含6種不同的氫原子，錯(cuò)誤；C、含羧基，與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體，正確；D、B取代基的位置是鄰、間、對(duì)，三種同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤。
考點(diǎn)：本題以有機(jī)推斷為基礎(chǔ)，考查有機(jī)化合物的性質(zhì)和同分異構(gòu)體等知識(shí)。