Question

2005年諾貝爾化學獎由法國科學家和美國科學家共同獲得，以表彰他們在烯烴復分解反應方面所做出的貢獻。已知烯烴的交叉復分解反應機理為雙鍵斷裂，換位連接。可表示為：

又已知：R—CH₂—CH=CH₂+Cl₂R—CHCl—CH=CH₂+HCl。

有機物R是烴的含氧衍生物（分子式為：C₉H₁₄O₆），常用作纖維的增塑劑以及化妝晶等，F也可由油脂水解得到，有機物R的合成路線如下：

試完成下列問題：

（1）寫出反應①、②的反應條件：條件1________________；

條件2___________________。

（2）寫出結構簡式：A：______________；E______________。

（3）寫出反應③的化學方程式__________________________。

Answer 1

（1）氫氧化鈉的水溶液、加熱  濃硫酸、170 ℃

(2)CH₃CH=CHCH₃   CH₂ClCHBrCH₂Br

解析：（1）反應①是指E→F，由題可以看出H是乙酸，則F為醇，所以E→F應是由鹵代烴生成醇，則條件為氫氧化鈉的水溶液、加熱。反應②是由乙醇生成B，而B和A發生了烯烴的復分解反應，可以得出B為乙烯，也就不難得出條件為濃硫酸、170 ℃。從題目中知道F也可由油脂水解得到，則F為丙三醇。又因分子式為C₄H₈的烯烴和CH₂=CH₂發生復分解反應得到含有三個碳原子的C，則可以推出A的結構簡式為CH₃CH=CHCH₃，C為CH₂=CHCH₃。C在500 ℃下和Cl₂發生反應，結合信息得到D是ClCH₂CH=CH₂，D與Br₂的CCl₄溶液發生加成反應得到E（），E在氫氧化鈉的水溶液中水解得到丙三醇，丙三醇和乙酸發生酯化反應得到R（C₉H₁₄O₆）。