Question

【題目】I.迷迭香酸（F）的結構簡式為：（該分子中的酚羥基有酸性，可與強堿中和）；它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，以A為原料合成F的路線如下：

根據題意回答下列問題：

（1）迷迭香酸（F）的中無氧官能團為________________（填寫名稱）。寫出結構簡式：A________________；D________________。

（2）寫出反應類型：反應①________________；反應②________________。

（3）反應③的試劑：________________________。

（4）1mol F與NaOH溶液反應，最多可消耗NaOH________mol。

（5）寫出E與乙醇生成酯的化學反應方程式。___________________________________

II.乳酸有很強的防腐保鮮功效，可用在果酒、飲料、肉類等的保存，起到調節pH值、抑菌、延長保質期、調味、保持食品色澤、提高產品質量等作用。

（1）試寫出以丙烯(CH2=CHCH3)為原料，合成乳酸的路線流程圖（無機試劑任選）。（合成路線常用的表示方式為：甲乙……目標產物）______________

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 取代反應 消去反應 新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸） 6 ＋CH3CH2OH H2O＋

【解析】

由D的分子式和F的結構簡式可確定D為，E為，則C為，由A的分子式結合D的結構可知A為，發生取代反應生成B為，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題。

I.（1）迷迭香酸（F）的中無氧官能團為碳碳雙鍵。由分析，結構簡式：A為；D為。

（2）反應類型：A為，與溴發生取代反應生成B，C為，對比反應物和生成物的結構可知應為消去反應。

（3）C為，在新制氫氧化銅或銀氨溶液作用下發生氧化反應，然后用稀鹽酸或稀硫酸反應可生成D。

（4）F對應的水解產物中共含有4個酚羥基和2個羧基，則消耗6molNaOH；

（5）寫出E中含有羧基與乙醇生成酯和水，化學反應方程式 ＋CH3CH2OH H2O＋

II.與溴加成，水解后引入兩個羥基，得，在銅作催化劑，加熱條件下氧化成，再將醛基氧化成羧基，最后將羰基還原成羥基：

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