Question

胡椒醛衍生物在香料、農藥、醫藥等領域有著廣泛用途，以香草醛（A）為原料合成5－三氟甲基胡椒醛（E）的路線如圖所示：

已知：Ⅰ 酚羥基能與CH2I2發生反應③，而醇羥基則不能。

Ⅱ

（1）反應①的類型是 。

（2）寫出香草醛中含氧官能團的名稱 。

（3）寫出反應③的化學方程式 。

（4）寫出滿足下列條件的香草醛一種同分異構體的結構簡式 。

①能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體

②不與氯化鐵溶液發生顯色反應

③含苯環，核磁共振氫譜顯示其有5種不同化學環境的氫原子

（5）以香草醛和2－氯丙烷為原料，可合成香草醛縮丙二醇（），寫出合成流程圖（無機試劑任用）。合成流程圖示例如下：

 

Answer 1

（1）取代反應（2分）

（2）醛基、羥基、醚鍵（3分）

（3） （3分） （4）（3分）

（5）

（4分）

【解析】

試題分析：（1）反應①是碘原子取代了苯環的一個氫原子，類型是取代反應。（2）寫出香草醛中含氧官能團的名稱醛基-CHO、羥基-OH、醚鍵-O-。（3）反應③發生的是類似信息的取代反應，化學方程式。（4）①能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，可知含有羧基；②不與氯化鐵溶液發生顯色反應，無酚羥基；③含苯環，核磁共振氫譜顯示其有5種不同化學環境的氫原子，說明有5種氫原子。滿足這三個條件的結構簡式。（5）要得到目標物香草醛縮丙二醇（），由此進行反推斷，首先要得到和香草醛，而這兩種物質的反應類似于信息中的反應。再由反推得到上一步物質，再反推得上一步物質為CH3CH=CH2 ,繼續推得原料物2－氯丙烷。然后再進行正向分析寫出合成路線如下：。

考點：本題考查有機物結構簡式的推斷，有機反應類型的判斷，同分異構體數的判斷，有機合成路線的書寫。