Question

（2012?河西區二模）現有有機物A～F，其轉化關系如下圖所示：

已知：F是生產高分子光阻劑的主要原料，它含有苯環且苯環上一氯取代物只有兩種，它能發生加聚反應，且遇FeCl₃發生顯色反應．
又知：一個碳原子上連有兩個羥基時不穩定，轉化如下：
RCH（OH）₂ 

-H2O

 RCHO
請按要求回答下列問題：
（1）A的含氧官能團名稱為

酯基

；反應②的反應類型為

取代反應

．
（2）D完全燃燒的產物中n（CO₂）：n（H₂O）=11：6，D的分子式為

C₁₁H₁₂O₂

．
（3）A的結構簡式為

CH₃CH₂CHClOOCCH₂CH₃

．
（4）G是E的同系物，相對分子質量比E的大28，它的核磁共振氫譜有2個峰，峰面積之比為9：1，請用系統命名法命名G：

2，2-二甲基丙酸

．
（5）寫出下列反應的化學方程式：
反應①

CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O

．
反應②

．
（6）F有多種同分異構體，其中含苯環且能發生銀鏡反應的結構簡式有

．

Answer 1

分析：A在堿性條件下水解生成B和C，且C可氧化生成B，說明B、C含有的碳原子數相等，則A中應含酯基，B為酸，C為醇，結合題給信息可知，C為CH₃CH₂CHO，B為CH₃CH₂COONa，則A為CH₃CH₂CHClOOCCH₂CH₃，
E為CH₃CH₂COOH，D完全燃燒的產物中n（CO₂）：n（H₂O）=11：6，則分子中N（C）：N（H）=11：12，又相對分子質量為176，設分子式為C_11nH_12nO₂，則12×11n+12n+32=176，n=1，則D的分子式為C₁₁H₁₂O₂，
D水解和生成E和F，由E和D的分子式可知F的分子式為C₈H₈O，F是生產高分子光阻劑的主要原料，它含有苯環且苯環上一氯取代物只有兩種，結構應對稱，它能發生加聚反應，說明含有碳碳雙鍵，且遇FeCl₃發生顯色反應，說明含有酚羥基，則對應的結構簡式為，則D為，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：A在堿性條件下水解生成B和C，且C可氧化生成B，說明B、C含有的碳原子數相等，則A中應含酯基，B為酸，C為醇，結合題給信息可知，C為CH₃CH₂CHO，B為CH₃CH₂COONa，則A為CH₃CH₂CHClOOCCH₂CH₃，
E為CH₃CH₂COOH，D完全燃燒的產物中n（CO₂）：n（H₂O）=11：6，則分子中N（C）：N（H）=11：12，又相對分子質量為176，設分子式為C_11nH_12nO₂，則12×11n+12n+32=176，n=1，則D的分子式為C₁₁H₁₂O₂，
D水解和生成E和F，由E和D的分子式可知F的分子式為C₈H₈O，F是生產高分子光阻劑的主要原料，它含有苯環且苯環上一氯取代物只有兩種，結構應對稱，它能發生加聚反應，說明含有碳碳雙鍵，且遇FeCl₃發生顯色反應，說明含有酚羥基，則對應的結構簡式為，則D為，
（1）A為CH₃CH₂CHClOOCCH₂CH₃，含有的含氧官能團為酯基，反應②為酯的水解反應，也為取代反應，
故答案為：酯基； 取代反應；
（2）由以上分析可知D的故答案為：C₁₁H₁₂O₂；
（3）故答案為：CH₃CH₂CHClOOCCH₂CH₃；
（4）故答案為：2，2-二甲基丙酸；
（5）①故答案為：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH 

△

CH₃CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
②故答案為：；
（6）F有多種同分異構體，其中含苯環且能發生銀鏡反應的結構簡式有，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意把握有機物的結構，特別是官能團的性質，解答本題注意把握題給信息，注意審題．