Question

【題目】有機化合物M是一種治療心臟病藥物的重要中間體，以A為原料的工業合成路線如圖所示．

已知：RONa+R′XROR′+NaX

根據題意完成下列填空：

（1）化合物M的化學式為 ，1mol化合物M完全燃燒消耗 mol氧氣．

（2）寫出反應類型：反應① ．

（3）寫出A、E的結構簡式 、 ．

（4）與 分子式相同，且能使氯化鐵溶液顯紫色的同分異構體還有 種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰的面積比為2：2：1：3的結構簡式（寫出其中任意兩種）是 ．

Answer 1

【答案】（1）C13H16O4；15；

（2）

成反應；

（3）；；

（4）11；、、任意2種．

【解析】

試題分析：A與甲醛反應生成，結合A的分子式可知A為，反應①是苯酚與HCHO發生加成反應．結合B的分子式、B反應產物結構可知，反應②為醇的氧化反應，則B為，結合反應①可知與乙醛發生加成反應，再發生消去反應得到，結合M的結構簡式與C的分子式，可知中碳碳雙鍵與氫氣發生加成反應生成C為，結合M的結構簡式與D的分子式可知，C與甲醇發生酯化反應生成D為，由M的結構可知E為，據此解答．

解：A與甲醛反應生成，結合A的分子式可知A為，反應①是苯酚與HCHO發生加成反應．結合B的分子式、B反應產物結構可知，反應②為醇的氧化反應，則B為，結合反應①可知與乙醛發生加成反應，再發生消去反應得到，結合M的結構簡式與C的分子式，可知中碳碳雙鍵與氫氣發生加成反應生成C為，結合M的結構簡式與D的分子式可知，C與甲醇發生酯化反應生成D為，由M的結構可知E為．

（1）化合物M的化學式為C13H16O4，1mol化合物M完全燃燒消耗氧氣為（13+﹣）mol=15mol，

故答案為：C13H16O4；15；

（2）由上述分析，可知反應①為加成反應，

故答案為：加成反應；

（3）A的結構簡式為，E的結構簡式為，

故答案為：；；

（4）與分子式相同，且能使氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，同分異構體有、、、、、、、、、、共11種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰的面積比為2：2：1：3的結構簡式有或或，

故答案為：11；、、任意2種．