Question

阿司匹林（乙酰水楊酸，）是世界上應用最廣泛的解熱、鎮痛和抗炎藥。乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128～135℃。某學習小組在實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[(CH₃CO)₂O]為主要原料合成阿司匹林，制備基本操作流程如下：

主要試劑和產品的物理常數

請根據以上信息回答下列問題：
（1）①合成阿斯匹林時，最合適的加熱方式是                                  。
②抽濾所得粗產品要用少量冰水洗滌，則洗滌的具體操作是                 。
（2）提純粗產物中加入飽和NaHCO₃溶液至沒有CO₂產生為止，再抽濾，則加飽和NaHCO₃溶液的目的是                                  。
另一種改進的提純方法，稱為重結晶提純法。方法如下：

（3）改進的提純方法中加熱回流的裝置如圖所示，

①使用溫度計的目的是               。冷凝水的流進方向是         。（填“b”或“c”）。
②重結晶提純法所得產品的有機雜質要比原方案少的原因     。
（4）檢驗產品中是否含有水楊酸的化學方法是               。
（5）該學習小組在實驗中原料用量：2.0 g水楊酸、5.0 mL醋酸酐（ρ＝1.08 g/cm³)，最終稱得產品m＝2.2 g，則所得乙酰水楊酸的產率為        。

Answer 1

（1）① 水浴加熱
② 關小水龍頭，向布氏漏斗中加蒸溜水至浸沒沉淀物，待洗液完全濾出，洗滌2-3次。
（2）使乙酰水楊酸與NaHCO₃溶液作用轉化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，與不溶性雜質分離
（3）① 控制反應溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解；  b
② 水楊酸等有機雜質易溶于乙酸乙酯，冷卻結晶時溶解在乙酸乙酯中很少結晶出來
（4）取少量結晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若溶液呈紫色則含水楊酸
（5）84.6%

試題分析：（1）①乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128～135℃，所以合成阿斯匹林時，最合適的加熱方式是水浴加熱。②水楊酸微溶解于水，溫度越高，溶解度越大。所以為了要得到純凈的阿斯匹林抽濾所得粗產品要用少量冰水洗滌。洗滌的具體操作是關小水龍頭，向布氏漏斗中加蒸溜水至浸沒沉淀物，待洗液完全濾出，洗滌2-3次。（2）由于酸性乙酰水楊酸>H₂CO₃，所以加飽和NaHCO₃溶液可以與乙酰水楊酸發生反應得到容易溶解于水的乙酰水楊酸鈉，便于同步溶性的雜質分離。（3）①使用溫度計的目的是控制反應溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解。為了使冷凝效果提高，要使冷卻水充滿整個冷凝管。所以冷凝水的流進方向是b. ②重結晶提純法所得產品的有機雜質要比原方案少是因為水楊酸等有機雜質易溶于乙酸乙酯，冷卻結晶時溶解在乙酸乙酯中很少結晶出來。（4）檢驗水楊酸（鄰羥基苯甲酸）的方法是看是否含有酚羥基。即：取少量結晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若溶液呈紫色則含水楊酸，否則就不含有水楊酸。（5）的相對分子質量為138，n(C₇H₆O₃)=" 2.0" g÷138g/mol=0.0144mol;n(醋酸酐)=" (5.0" mL×1.08 g/cm³)÷102g/mol=0.0529mol.由于醋酸酐的物質的量大于水楊酸，所以得到的乙酰水楊酸應該按照水楊酸來計算。理論上得到乙酰水楊酸的質量為0.0144mol×180g/mol=2.6g.所以乙酰水楊酸的產率為(2.2g÷2.6g)×100%= 84.6%.