Question

【題目】（化學——選修5：有機化學基礎）

利用莤烯(A)為原料可制得殺蟲劑菊酯(H)，其合成路線可表示如下：

已知：R1CHO+R2CH2CHO

（1）化合物B中的含氧官能團名稱為___________。

（2）A→B的反應類型為____________。

（3）A的分子式為___________。

（4）寫出一分子的F通過酯化反應生成環酯的結構簡式____________。

（5）寫出G到H反應的化學方程式______________。

（6）寫出滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式__________。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應；②分子中有4種不同化學環境的氫。

（7）寫出以和CH3CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)______

Answer 1

【答案】醛基、羰基（或酮基） 氧化反應 C10H16

【解析】

A經過臭氧氧化得到B，結合給定信息，B在氫氧化鈉，水合氫離子條件下加熱可轉化為C后，C被酸性高錳酸鉀氧化，碳原子數減少，再繼續在五氧化二磷作用下分子內酯化成E；E先發生加成反應、后發生水解反應生成F：根據G到H的結構變化及反應條件可知，該反應為酯化反應，則F到G發生了消去反應，G為，據此分析作答。

（1）依據有機物官能團的分類及B的結構簡式可知其分子內含氧官能團名稱為醛基、羰基（或酮基），

故答案為：醛基、羰基（或酮基）；

（2）從流程圖中可以看出A→B的反應為加氧氧化，其反應類型應為氧化反應，

故答案為氧化反應；

（3）依據A的結構簡式可知，A的分子式為C10H16，

故答案為：C10H16；

（4）F中含羧基與羥基，可發生分子內酯化反應，“酸去羥基醇去氫”則得到的環酯結構簡式為：

（5）根據H新的酯類化合物，采用逆合成分析法可知，G為，G到H反應為酯化反應，其化學方程式為，

故答案為：；

（6）C的分子式為C10H14O，分子的不飽和度 = ，能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明分子內有苯環且苯環上直接連接一個羥基；若分子中有4種不同化學環境的氫，根據等效氫思想可得出該同分異構體可以為；

故答案為：；

（7）依據逆合成分析法可知，若要合成，得將與乙醇發生酯化反應，而可由氧化而來，則只需要制備即可，根據給定的已知信息，需先將乙醇氧化為乙醛，然后乙醛與原料先后在氫氧化鈉和水合氫離子的作用下，先發生加成反應再發生水解反應生成，所以具體合成路線流程圖為：

，

故答案為：

。