Question

【題目】呋喃酚是合成農(nóng)藥的重要中間體，其合成路線如下：

（1）A在空氣中久置會(huì)由無(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)樽睾稚�，其原因�?/span>____________，A在核磁共振氫譜中有___________組峰。

（2）B→C的反應(yīng)類型是_____________________。

（3）已知X的分子式為C4H7Cl。寫(xiě)出A→B的化學(xué)方程式：___________________。

（4）要鑒別化合物C和D，適宜的試劑是__________________________。

（5）B的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的有______種，寫(xiě)出其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________(任寫(xiě)一種)。

①苯的衍生物�、谟袃蓚�(gè)互為對(duì)位的取代基 ③含有酯基

Answer 1

【答案】 A被空氣中的O2氧化 3 取代反應(yīng) FeCl3溶液或濃溴水 10 或

【解析】（1）根據(jù)A分子中含有酚羥基以及A分子中氫原子的種類判斷；

（2）對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中酚-OH上的H被取代；

（3）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)，可知A→B屬于取代反應(yīng)，則X為CH2=CH（CH3）CH2Cl，反應(yīng)還有HCl生成；

（4）C、D均含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，而C含有醚鍵、D含有酚羥基，二者含有官能團(tuán)不同，據(jù)此判斷；

（5）根據(jù)限制條件結(jié)合B的分子式判斷其同分異構(gòu)體。

（1）酚羥基易被氧化，所以A在空氣中久置會(huì)由無(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)樽睾稚�的原因�?/span>A被空氣中的O2氧化；根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A分子中含有3類氫原子，因此A在核磁共振氫譜中有3組峰。

（2）對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中酚-OH上的H被取代，因此B→C的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。

（3）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)，可知A→B屬于取代反應(yīng)，已知X的分子式為C4H7Cl，則X為CH2=CH（CH3）CH2Cl，根據(jù)原子守恒可知反應(yīng)還有HCl生成，反應(yīng)方程式為。

（4）C不含酚羥基，而D含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可以用氯化鐵溶液鑒別C和D；另外酚羥基也可以用濃溴水鑒別。

（5）B的同分異構(gòu)體很多，①苯的衍生物，含有苯環(huán)；②有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基；③含有酯基，則苯環(huán)上的兩個(gè)取代基是HCOO－和正丙基、HCOO－和異丙基，HCOOCH2－和乙基、HCOOCH2CH2－和甲基、HCOOCH(CH3)－和甲基、CH3COO－和乙基、CH3OOC－和乙基、CH3CH2COO－和甲基、CH3COOCH2－和甲基、CH3OOCCH2－和甲基，因此共計(jì)是10種。其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或等。