Question

【題目】喹啉醛H 是一種可用于制備治療腫瘤藥物的中間體。由烴A制備H的合成路線如下：

巳知：i.RCCl3RCOOK；ii.反應④中，吡啶作穩定劑

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是__________________________。

（2）①、⑥的反應類型分別為_______________、________________。

（3）D為鏈狀結構，分子中不含“—O—”結構，且不能發生銀鏡反應，其核磁共振氫譜為3組峰，峰面積比為3:2:1，D的結構簡式為________________________。

（4）反應④的化學方程式為______________________________________。

（5）下列有關G的說法正確的是________________ (填標號)。

a.經質譜儀測定，G只含有羧基、碳碳雙健兩種官能團

b.屬于萘的衍生物

c.一定條件下可發生加聚反應

d.可與少量Na2CO3溶液反應生成NaHCO3

（6）X是H的同分異構體，兩者環狀結構相同，X環上的取代基與H的相同但位置不同，則X可能的結構有____種。

（7）寫出用為原料制備的合成路線________________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】 苯 取代反應 氧化反應 CH3COCH=CH2 c 6

【解析】第(1)小題，根據B 的結構簡式，可知B為硝基苯，由B可推出烴A為苯。第(2)小題，步驟①為硝化反應(或取代反應)，從步驟⑥的條件為KMnO4，可知步驟⑥為氧化反應。第(3)小題，從D (C4H6O) 的分子式，可知D的不飽和度為2,又因其核磁共振氫譜為3組峰，峰面積比為3 :2 :1,它可能的同分異構體有炔醇、炔醚、烯酮、烯醛、環酮、環醛，因為D 為鏈狀結構，不含“一0一”結構，且不能發生銀鏡反應，排除環酮、環醛、炔醇、炔醚、烯酮，確定D 為烯酮，故D 的結構簡式為CH3COCH=CH2。 第(4)小題，由E結構簡式可知E的分子式為C10H9N，在吡啶作穩定劑條件下，與CC13CH(OH)2 反應生成F[C12H10NOC13]，通過比對，可確定發生分子間脫水，即發生取代反應，再由G 結構簡式可知步驟④是CCl3CH(OH)2上的一個羥基取代了E中甲基上一個氫，即:；（5）由已知：和步驟⑤的條件，可知步驟⑤先發生水解反應，后發生消去反應。第(5)小題，質譜儀測定的是有機化合物的相對分子質量，紅外光譜可準確，判斷有機化合物的官能團，a錯誤; G 中無萘環，不屬于萘的衍生物，b錯誤;G 中有碳碳雙鍵，可發生加聚反應，c 正確; G 中有羧基，與少量Na2CO3溶液反應生成CO2,d錯誤。故選c。第(6)小題，的環上有7種不同環境的氫，H是其中一種環境的氫被醛基取代的產物，X 與H兩者環狀結構相同，X環上的取代基與H的相同但位置不同，故X可能的結構有6種。（7）由烴A制備H的合成路線的前三步信息可知，步驟①、②、③的條件分別是濃HNO3/ 濃H2SO4、Zn/HCl、CH3COCH=CHCH3,故用為原料制備的合成路線。