Question

【題目】【選修5：有機化學基礎】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如圖所示

已知： ①．RCH2Br R﹣HC═CH﹣R′

②．R﹣HC═CH﹣R′

③．R﹣HC═CH﹣R′

（以上R、R'、R'代表氫、烷基或芳基等）

（1）A屬于芳香烴，其名稱是____。C中官能團的名稱是____。

（2）H的分子式為____，由G生成H的反應類型為____。

（3）試劑a的結構簡式是____，試劑b為____。

（4）由C生成D的化學方程式是____。

（5）E與I2在一定條件下反應生成F的產物不唯一，此反應同時生成另外一種有機副產物且與F互為同分異構體，此有機副產物的結構簡式是____。

（6）下列說法正確的是____。

A．E中含有3種官能團

B．1mol H與足量NaOH溶液反應，消耗2mol NaOH

C．由F生成G的反應是消去反應

D．1mol G最多可以與3mol H2發生加成反應

（7）與化合物C具有相同官能團且屬于芳香族化合物的同分異構體共有____種（包括C本身）。

Answer 1

【答案】 1,2﹣二甲苯（或鄰二甲苯） 羧基、溴原子 C18H12O4 加成反應 CH3OH NaOH醇溶液 B C 17

【解析】試題分析：根據C的結構簡式，逆推B是鄰甲基苯甲酸；A是鄰二甲苯；C在濃硫酸作用下與試劑a反應生成D，根據D的分子式，可推出試劑a是甲醇，D是；在氫氧化鈉作用下發生水解反應，再酸化生成鄰乙烯基苯甲酸E；根據信息②，鄰乙烯基苯甲酸E生成F，則F是，結合信息③，根據H的結構簡式，逆推G是。

解析：根據以上分析，（1）A屬于芳香烴，A的名稱是鄰二甲苯。

中含的官能團是-COOH、-Br，名稱是羧基、溴原子。

（2）的分子式為C18H12O4，由生成的反應類型為加成反應。

（3）試劑a是甲醇，結構簡式是CH3OH，在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應生成，所以試劑b為NaOH醇溶液。

（4）在濃硫酸作用下與甲醇發生酯化反應生成的化學方程式是。

（5）鄰乙烯基苯甲酸與I2在一定條件下反應生成F的產物不唯一，此反應同時生成另外一種有機副產物且與F互為同分異構體，此有機副產物的結構簡式是。

（6）A．鄰乙烯基苯甲酸中含有碳碳雙鍵、羧基2種官能團，故A錯誤；

B．含有2個酯基，1mol H與足量NaOH溶液反應，消耗2mol NaOH，故B正確；C．由生成的反應是消去反應，故C正確；D．1mol 最多可以與4mol H2發生加成反應，故D錯誤。

（7）與具有相同官能團且屬于芳香族化合物的同分異構體有、、、、、、、、、、、、、、、包括C本身共17種。