Question

環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生加成反應得到：

CH₂=CH—CH=CH₂+CH₂=CH₂

(也可表示為：)

實驗證明，下列反應中反應物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：

現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按如圖1-4-13所示途徑合成甲基環(huán)己烷：

圖1-4-13

請按要求填空：

(1)A的結(jié)構簡式是_________；B的結(jié)構簡式是_________。

(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：

反應④___________________________，反應類型_________。

反應⑤___________________________，反應類型_________。

Answer 1

解析：本題的命題意圖是根據(jù)有機物的性質(zhì)和衍變關系，以合成新材料為情景，引入一些新信息，考查考生對新信息的處理能力、知識遷移能力和思維能力。本題的突破口是C(C₇H₁₄O)及目標產(chǎn)物結(jié)構()，可知D為烯烴，C為醇類，結(jié)合第二個信息(選擇氧化)可得B為醛類，運用第一個信息(環(huán)化加成)可知A結(jié)構中應有兩個雙鍵，且一個位于環(huán)內(nèi)，另一個在環(huán)外。

     由合成途徑和信息一可知，A是由兩分子丁二烯經(jīng)下列反應制得的：

    而由C的分子式C₇H₁₄O和第二個信息可知B是A的氧化產(chǎn)物。其結(jié)構簡式為；C為B的加氫產(chǎn)物，結(jié)構簡式為。要得到，可先使C消去—OH而得到D，反應為,再由D發(fā)生加成反應而得到甲基環(huán)己烷：。

答案：(1) ?(或)

消去反應

加成反應