Question

14 分苯甲酸乙酯（C9H10O2）別名為安息香酸乙酯。 它是一種無色透明液體，不溶于水，稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工業中，也可用作有機合成中間體，溶劑等。其制備方法為：

已知：

名稱	相對分子質量	顏色，狀態	沸點(℃)	密度(g·cm-3)
苯甲酸*	122	無色片狀晶體	249	1.2659
苯甲酸乙酯	150	無色澄清液體	212.6	1.05
乙醇	46	無色澄清液體	78.3	0.7893
環己烷	84	無色澄清液體	80.8	0.7318

已知：苯甲酸在100℃會迅速升華。
實驗步驟如下：
①在圓底燒瓶中加入4.0g苯甲酸，10 mL 95%的乙醇（過量），8mL 環己烷以及3  mL 濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按右圖所示裝好儀器，控制溫度在65～70℃加熱回流2 h。利用分水器不斷分離除去反應生成的水，回流環己烷和乙醇。

②反應一段時間，打開旋塞放出分水器中液體后，關閉旋塞，繼續加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱。
③將燒瓶內反應液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入Na2CO3至溶液至呈中性。用分液漏斗分出有機層，水層用25 mL乙醚萃取分液，然后合并至有機層，加入氯化鈣，靜置，過濾，對濾液進行蒸餾，低溫蒸出乙醚和環己烷后，繼續升溫，接收210～213℃的餾分。
④檢驗合格，測得產品體積為2.3mL。
回答下列問題：
（1）在該實驗中，圓底燒瓶的容積最適合的是         （填入正確選項前的字母）。
A．25 mL    B．50 mL    C．100 mL    D．250 mL
（2）步驟①加入沸石的作用是      。如果加熱一段時間后發現忘記加沸石，應該采取的正確操作是：    
（3）步驟①中使用分水器不斷分離除去水的目的是                
（4）步驟③加入Na2CO3加入不足，在之后蒸餾時蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產生該現象的原因                      ；
（5）有機物的分離操作中，經常需要使用分液漏斗等儀器。使用分液漏斗前必須          
（6）計算本實驗的產率為               。

Answer 1

（15分，（6）3分，其余2分）（1）B
（2）防止爆沸  冷卻后補加
（3）使平衡不斷地向正向移動
（4）在苯甲酸乙酯中有未除凈的苯甲酸，受熱至100°C時升華
（5）檢查是否漏水
（6）49.1%

解析試題分析：（1）燒瓶所能盛放溶液的體積不超過燒瓶體積的2/3，現在加入液體的體積大約是21mL，所以選取燒瓶的體積是50mL，答案選B；
（2）步驟①加入沸石的作用是防止爆沸；若忘加沸石，則應等燒瓶冷卻后再補加，以免發生危險；
（3）步驟①中使用分水器不斷分離除去水，使生成物的濃度減小，平衡一直正向移動；
（4）加入碳酸鈉的目的是除去苯甲酸乙酯中的苯甲酸，若加入的碳酸鈉不足，則產品中存在苯甲酸，而苯甲酸在100℃會迅速升華，則蒸餾時會出現白煙現象；
（5）使用分液漏斗前必須檢查是否漏水；
（6）理論上4.0g苯甲酸與足量乙醇反應生成苯甲酸乙酯的質量是4.92g，實際得苯甲酸乙酯的質量是2.3mL×1.05g/mL=2.415g,所以本實驗的產率為2.415g/4.92g×100%=49.1%.
考點：考查酯的制取實驗，產率的計算，現象的分析，儀器的選擇