Question

【題目】某芳香族化合物A的相對分子質量小于150，所含氫氧元素質量比為1:8，完全燃燒后只生成CO2和H2O。取等質量的A分別與足量NaHCO3和Na反應，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:1。工業常用A來合成藥物B及醫藥中間體G，流程如下:

已知:

(1)A的結構簡式為_____________________。

(2)寫出D含有的官能團的名稱:____________________________。

(3)合成路線中設計A→B、C→D兩步反應的目的是__________________________________________。

(4)G的分子式:________________________。

(5)寫出F與過量NaOH水溶液共熱時反應的化學方程式:_________________________________________。

(6)B的芳香族同分異構體中，既能與NaHCO3發生反應，又能發生銀鏡反應和水解反應的____種，其中核磁共振譜有五組峰、且峰面積之比為2:2:2:1:1的同分異構體結構簡式為______________(寫出一種即可)。

Answer 1

【答案】 羧基、(酚)羥基、硝基 保護酚羥基，防止其被氧化 C9H5O5N 16 (或)

【解析】A燃燒只生成二氧化碳和水,說明A一定有C、H，可能有O；取等質量的A分別與足量NaHCO3和Na反應,生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:1,由-COOH~CO2、-OH~1/2H2，知A中含1個羧基和1個羥基；再根據H、O質量比1:8,則N(H):N(O)=1/1:8/16=2:1，A為芳香族化合物，其式量小于150，可以知道A的分子中含有3個氧原子，故H原子數目為6，C原子數目最大，故C原子數目為7，A的分子式為C7H6O3；對照G的結構簡式可以知道A為；模仿信息可以知道B為,順推可得C為,D為、E為、F為。

（1）由以上分析可知，A的結構簡式為；正確答案：。

(2)由以上分析可知，D的結構簡式為，含有的官能團為羧基、(酚)羥基、硝基；正確答案：羧基、(酚)羥基、硝基。

(3)硝酸具有氧化性，酚羥基易被氧化，所以設計這兩步的目的是保護酚羥基，防止其被氧化；正確答案：保護酚羥基，防止其被氧化。

(4)根據有機物G的結構簡式可知，其分子式為C9H5O5N；正確答案：C9H5O5N。

(5)有機物F為，在堿性環境下發生水解，反應的化學方程： ；正確答案： 。

(6)有機物B為，B的芳香族同分異構體中滿足條件：能與NaHCO3發生反應，含有羧基；既又能發生銀鏡反應和水解反應，含有HCOO-結構；滿足條件的有機物有：苯環上分別連有-CH2COOH和-OOCH基團的結構有3種；苯環上分別連有-COOH和-CH2OOCH 基團的結構有3種苯環上分別連有-CH3、-OOCH 和-COOH基團的結構有10種；這樣的有機物共計有16種；其中核磁共振譜有五組峰、且峰面積之比為2:2:2:1:1的同分異構體結構簡式為：或；正確答案：16；或。