Question

（08年上海卷）霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細胞增殖最常用的藥物。下列關于MMF的說法正確的是（）

A．MMF能溶于水                                         B．MMF能發生取代反應和消去反應

C．1molMMF能與6mol氫氣發生加成反應      D．1molMMF能與含3molNaOH溶液完全反應

Answer 1

答案：D

考點：了解官能團在化學反應中的作用，掌握主要官能團的性質和主要化學反應。

解析：選項A中由于分子中除－OH外，其它均為非極性基團，所以它不溶于水；選項B中可以發生取代反應，但不會發生消去反應；選項C中C＝C有4個，C＝O有2個，但－COO－中的C＝O不會發生加成反應，所以只能與4molH2發生加成反應；選項D中含有一個酚羥基，同時含有2個可以水解的酯的結構，所以可以和3molNaOH溶液完全反應。

相關知識點歸納：

1．根據結構能判斷該物質的類別。

（1）單官能團化合物：含鹵素的就是鹵代烴；含羥基的物質，羥基直接連在苯環上的是酚類，其余的是醇類；含醛基的是醛類；含羧基的是羧酸類；含酯鍵的是酯類。

（2）多官能團化合物：含多羥基的醛類或酮類是糖類；既含氨基又含羧基的化合物是氨基酸。

2．根據結構能判斷該物質具有的化學性質，以及能發生哪些反應類型。

（1）單官能團化合物：

①鹵代烴：能發生水解反應，鹵素所連碳原子的鄰位碳上有氫原子存在的還可以發生消去反應，注意鹵代烴不能與硝酸銀溶液反應。

②醇類：能發生酯化反應，與活潑金屬發生置換反應，羥基所連碳原子的鄰位碳上有氫原子存在的還可以發生消去反應，伯醇、仲醇可以發生氧化反應。

③酚類：與堿發生中和反應， 與溴水發生取代反應，與氯化鐵溶液發生顯色反應。

④醛類：與銀氨溶液、新制的氫氧化銅懸濁液、酸性高錳酸鉀溶液、氧氣（在催化劑作用下）發生氧化反應，與氫氣發生加成反應即還原反應。

⑤羧酸類：與堿發生中和反應，與醇發生酯化反應。

⑥酯類：發生水解反應。

（2）多官能團化合物：

⑦羥基酸：能發生分子間的酯化反應成鏈狀，也可以發生分子內或分子間的酯化反應成環狀，例如：乳酸。

⑧氨基酸：能發生分子間的縮合反應成鏈狀，也可以發生分子內或分子間的縮合反應成環狀，例如：甘氨酸。

3．根據結構能判斷發生一些化學反應時的定量關系

（1）1摩有機物分子最多能與幾摩氫氧化鈉反應的問題

①中學階段能與氫氧化鈉溶液反應的有機物種類有：鹵代烴，酚類，羧酸，酯類，二肽或多肽，對應的官能團有：鹵素原子，酚羥基，羧基，酯鍵（-COO-）,肽鍵。

②烴的衍生物與氫氧化鈉溶液反應的原理如下：

a.鹵代烴類：RX+NaOH→ROH+NaX,  “R-”如果是脂肪烴基，1摩一鹵代烴只能與1摩NaOH 反應，生成1摩醇和1摩鹵化鈉；“R-”如果是苯基，1摩一鹵代芳烴與1摩氫氧化鈉溶液反應后先得到的是1摩苯酚和1摩鹵化鈉(例如：C6H5X+ NaOH→C6H5OH+NaX)，1摩苯酚還可以和1摩NaOH 反應，生成1摩苯酚鈉和1摩水，即“R-”如果是苯基，1摩一鹵代芳烴最多能與2摩氫氧化鈉反應。

b. 酚類：C6H5OH + NaOH→C6H5ONa+H2O,1摩一元酚只能與1摩NaOH反應，生成1摩酚鈉和1摩水。

c.羧酸類：RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O,1摩一元羧酸只能與1摩NaOH 反應，生成1摩羧酸鈉和1摩水。

d.酯類：RCOOR′+NaOH→RCOONa+ R′OH, 1摩酯與1摩NaOH 反應，生成1摩羧酸鈉和1摩醇；如果“R′”是苯基，1摩“酯”與1摩NaOH 反應，生成1摩羧酸鈉和1摩酚，1摩一元酚又能與1摩NaOH反應，生成1摩酚鈉和1摩水，這種情況下，1摩“酯”最多可以與2 摩NaOH 反應。

e.二肽：1摩二肽水解得到各1摩不同的氨基酸或2摩同樣的氨基酸，所以1摩二肽可以與2摩NaOH反應。

注意區別：鹵素原子是否直接連接在苯環上，酯鍵的烷氧基部分是否是碳氧單鍵與苯環相連。

（2）1摩有機物分子最多能與幾摩溴水中的溴反應的問題

①1摩碳碳雙鍵與1摩溴發生加成反應，1摩碳碳三鍵與2摩溴發生加成反應。注意：苯環不能發生與溴水的加成反應。

②在苯環上有羥基或烷烴基時，溴水中的溴會在苯環上羥基或烷烴基的鄰對位發生取代反應；苯環上羥基或烷烴基的鄰對位有幾個空位，1摩該有機物就可以與幾摩溴分子發生取代反應。

（3）1摩有機物分子最多能與幾摩氫氣反應的問題。

①1摩碳碳雙鍵與1摩氫氣發生加成反應。

②1摩碳碳三鍵與2摩氫氣發生加成反應。

③1摩苯環與3摩氫氣發生加成反應。

④1摩碳氧雙鍵與1摩氫氣發生加成反應（酮羰基加成生成醇，醛基加成生成醇，酯鍵中的羰基不能發生與氫氣的加成反應）。

4．能辨認該分子中有沒有環存在，是幾元環（構成環的原子數是幾就是幾元環，全部由碳原子形成的環是碳環），存在幾個環，分子中氫原子個數在飽和烴氫原子個數的基礎上就減去環個數的2倍個氫原子。

5．注意判別6元碳環是否是苯環，單雙鍵交替的6碳環是苯環，含有離域大Л鍵的6碳環（6碳環中含有一個圓圈的是苯環）是苯環，含苯環的化合物是芳香族化合物。

6．注意辨析“酯鍵”必須是羰基碳和碳氧單鍵的碳是同一個碳，注意辨析“肽鍵”必須是羰基碳和碳氮單鍵的碳是同一個碳，注意辨析“酯鍵”和“肽鍵”的書寫形式，從左至右書寫與從右至左的區別，注意“酯鍵”中的羰基不能與氫氣發生加成反應。