Question

氧氮雜卓是新藥研制過程中發現的一類重要活性物質，具有抗驚厥、抗腫瘤、改善腦缺血等性質。下面是某研究小組提出的一種氧氮雜卓類化合物H的合成路線：

（1）原料A的同分異構體中，含有苯環且核磁共振氫譜中有5個峰的結構簡式為 ，
寫出該物質催化氧化反應的化學方程式     。
（2）②的反應類型是    。原料D中含有的官能團名稱是     、     。
（3）寫出符合下列條件的中間產物F的同分異構體的結構簡式     。
(i) 能發生銀鏡反應；
(ii) 分子中含有三取代的苯環結構，其中兩個取代基是：—COOCH₃和，且二者處于對位。
（4）原料B俗名“馬萊酐”，它是馬萊酸（HOOC-CH=CH-COOH）的酸酐，請設計用原料CH₂OH-CH=CH-CH₂OH合成馬萊酸的合成路線。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

試題分析：（1）原料A的分子式為C₇H₈O，它的含有苯環且核磁共振氫譜中有5個峰的同分異構體結構簡式為。寫出該物質催化氧化反應的化學方程式。（2）反應②的化學反應類型為酯化反應（或取代反應）。原料D鄰氨基苯酚中含有的官能團為羥基、氨基。（3）F的符合要求的同分異構體、、、
（4）以原料CH₂OH-CH=CH-CH₂OH合成馬萊酸的合成路線為+HBr；
 +O₂ ；
+O₂；
+NaOH+NaBr+H₂O。