Question

【題目】聚乳酸E在服裝、衛生醫療制品等行業具有廣泛的應用。某有機化合物A在一定條件下通過一系列反應可合成E；同時還可得到C和D等重要有機化合物。轉化關系如下圖：

完成下列填空：

(1)B→E反應類型：_____________， D→G實驗室中反應條件：________________。

(2)A的分子式：___________________。

(3)與F同類別的同分異構體還有HCOOCH(CH3)2 、HCOOCH2CH2CH3和______________(用結構簡式表示)。

(4)寫出實驗室中判斷D中有G生成的方法___________________________________________________ (5)石油產品丙烯及必要的無機試劑可合成丙烯酸，設計合成路線如下：CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2→甲→乙→丙丙烯酸

已知：

i.

請完成合成路線中的：ClCH2CH=CH2→甲→乙→丙____________。

Answer 1

【答案】聚合反應 Cu(或Ag)/△ C7H12O3 CH3CH2COOCH3 取樣，加入少量新制的氫氧化銅濁液，加熱煮沸，有磚紅色沉淀生成 ClCH2CH=CH2HOCH2CH=CH2HOCH2CHBrCH2BrBrCH2CHBrCOOH

【解析】

由E的結構逆推可知B為CH3CH(OH)COOH，C與D在濃硫酸、加熱條件下生成分子式為C4H8O2的F，應是發生酯化反應，而D可以轉化生成分子式為C2H4O的G，可推知C為CH3COOH、D為CH3CH2OH、F為CH3COOCH2CH3、G為CH3CHO，故A的結構簡式為：CH3COOCH(CH3)COOCH2CH3。

（5）由于碳碳雙鍵易被氧化，應先氧化引入羧基，再引入碳碳雙鍵。由信息可知，由BrCH2CHBrCOOH與Zn/乙醇作用得到丙烯酸，ClCH2CH=CH2先在堿性條件下水解，然后與溴發生加成反應，再用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到BrCH2CHBrCOOH。

（1）B→E是CH3CHOHCOOH發生縮聚反應生成高聚物，D→G是乙醇發生催化氧化生成乙醛，實驗室中反應條件：Cu（或Ag）/△；

（2）A的結構簡式為：CH3COOCH(CH3)COOCH2CH3，故A的分子式：C7H12O3；

（3）與F同類別的同分異構體還有HCOOCH（CH3）2、HCOOCH2CH2CH3和CH3CH2COOCH3，

故還有CH3CH2COOCH3；

（4）實驗室中判斷乙醇中有乙醛生成，通過檢驗醛基即可，實驗方法為：取樣，加入少量新制的氫氧化銅濁液，加熱煮沸，有磚紅色沉淀生成；

（5）由于碳碳雙鍵易被氧化，應先氧化引入羧基，再引入碳碳雙鍵。由信息可知，由BrCH2CHBrCOOH與Zn/乙醇作用得到丙烯酸，ClCH2CH=CH2先在堿性條件下水解，然后與溴發生加成反應，再用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到BrCH2CHBrCOOH．合成路線流程圖為：ClCH2CH=CH2HOCH2CH=CH2HOCH2CHBrCH2BrBrCH2CHBrCOOH。