Question

【題目】咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物。在一定條件下能發生如下轉化。

請回答下列問題：

（1）A分子中的官能團是_______________________________。

（2）E→M的反應類型為________；B→C的反應類型為__________。

（3）高分子化合物M的結構簡式是_______________________________。

（4）寫出A→B反應的化學方程式：__________________________________。

（5）A的同分異構體有很多種，其中同時符合下列條件的同分異構體有________種。

①苯環上只有兩個取代基 ②能發生銀鏡反應

③能與碳酸氫鈉溶液反應 ④能與氯化鐵溶液發生顯色反應

Answer 1

【答案】（1）羥基(或酚羥基)、羧基、碳碳雙鍵（2分） （2） 加聚反應 加成反應（每個1分，共2分）

（3） （4）

（5） 3（2分）

【解析】

試題分析：根據咖啡酸苯乙酯的結構簡式判斷，在稀硫酸、加熱條件下咖啡酸苯乙酯發生水解反應，生成的D的分子中含有8個C原子，所以D是苯乙醇；苯乙醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生消去反應，生成E是苯乙烯，苯乙烯發生加聚反應，生成聚苯乙烯，結構簡式為。A的結構簡式為，與甲醇發生酯化反應生成B，則B的結構簡式為。B中含有碳碳雙鍵，與溴水發生加成反應生成C。

（1）根據A的結構簡式可知分子中的官能團是羥基(或酚羥基)、羧基、碳碳雙鍵。

（2）根據以上分析可知E→M的反應類型為加聚反應；B→C的反應類型為加成反應。

（3）高分子化合物M的結構簡式是。

（4）A→B反應的化學方程式為

。

（5）A的同分異構體中含有兩個取代基，分別位于鄰、間、對的位置；能發生銀鏡反應，說明分子中含有醛基；能與碳酸氫鈉溶液反應，說明分子中含有羧基；能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明分子中含有酚羥基，則除酚羥基外，其余取代基為-CH(CHO)COOH，所以取代基固定，則符合題意的只有鄰、間、對的3種同分異構體。