Question

【題目】第四屆中國工業大獎獲獎項目之一為國家級一類抗癌新藥鹽酸埃克替尼，它的關鍵中間體G的合成路線如下：

已知：①A分子中只有一種化學環境的氫； ②TsCl為。

（1）A的名稱為_________。

（2）B中所含官能團的名稱是_________； 由B生成C的反應類型是_________。

（3）下列關于 D 說法正確的是___________。

a．分子中所有原子可能共平面 b．具有醇和羧酸的性質

c．能發生取代、 加成、 消去和聚合反應 d．1mol D最多消耗3molNaHCO3

（4）E的結構簡式為 _________。

（5）A在烴基鋁催化下發生加聚反應生成線型高分子，該反應的化學方程式為_________。

（6）W是D的同分異構體，W既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，還能與FeCl3溶液發生顯色反應。1 mol W最多可與4 mol NaOH反應，W的核磁共振氫譜只有4 組峰，W 的結構簡式為_______（任寫一種） 。

（7）結合題中信息，以鄰硝基甲苯()和乙醇為原料制備鄰氨基苯甲酸乙酯（無機試劑任選） ， 完成制備鄰氨基苯甲酸乙酯的合成路線。

______________。

Answer 1

【答案】 環氧乙烷 醚鍵， 羥基 取代反應 a 或

【解析】A為，環氧乙烷，發生取代反應得到B，再發生取代反應得C，C發生取代反應得E，E與HNO3發生取代得到F，F用H2將―NO3還原成―NH2，生成G

（1）A的名稱為環氧乙烷；（2）B中所含官能團的名稱是醚鍵， 羥基；由B生成C的反應類型是取代反應（3）D中所有C原子均為SP2雜化，a、分子中所有原子可能共平面，故a正確；b、具有酚和羧酸的性質，故b錯誤；c、不能發生消去反應，故c錯誤；d、酚的酸性比HCO3―弱，1mol D最多消耗1molNaHCO3，故d錯誤；故選a。（4）E的結構簡式為；（5）A在烴基鋁催化下發生加聚反應生成線型高分子，（6）W既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，還能與FeCl3溶液發生顯色反應，有酚羥基，有醛基，能水解，除苯環外只有一個碳，故為甲酸酯，1 mol W最多可與4 mol NaOH反應，W的核磁共振氫譜只有4 組峰，結構對稱，符合條件的物質有：或 ；（7）選將上的甲基氧化，再酯化，最后將硝基還原，合成流程如下：。