Question

（2009?淮安二模）甲氧普胺（Metoclopramide）是一種消化系統促動力藥．它的工業合成路線如下[已知氨基（-NH₂）易被氧化劑氧化]：

請回答下列問題：
（1）已知A物質既能與酸反應又能與堿反應，長期暴露在空氣中會變質． A物質中所含有的官能團除羧基外還有

氨基

、

酚羥基

．
（2）在B物質的同分異構體中，含有-NO₂和手性碳原子且無甲基的取代苯結構的有

3

種．
（3）反應②在合成過程中的作用是

保護氨基，防止在合成過程中被氧化劑（如Cl₂）氧化

．
（4）反應③的另一種有機產物與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O

．
（5）A物質的一種同分異構體H可以發生分子間縮合反應，形成一個含八元環的物質I，則I的結構簡式為

；高聚物J由I通過肽鍵連接而成，則形成J的反應方程式為：

n

催化劑

+（n-1）H₂O

．

Answer 1

分析：（1）A的分子式為C₇H₇NO₃，A物質既能與酸反應又能與堿反應，長期暴露在空氣中會變質，結合信息Ⅰ、Ⅱ及D的結構可知，A為；
（2）A→B發生酯化反應，則B為，B物質的同分異構體中，含有-NO₂和手性碳原子且無甲基的取代苯結構，則C原子連-H、-NO₂、苯環及CH₂OH，或-H、-OH、苯環及CH₂NO₂，或-H、-NO₂、-OH和-CH₂C₆H₅；
（3）氧化反應中防止氨基氧化；
（4）C與（CH₃）₂CO反應生成D，由D的結構及CH₃）₂CO可知，反應還生成CH₃CHO，與新制氫氧化銅反應生成乙酸、氧化亞銅以水；
（5）的一種同分異構體H可以發生分子間縮合反應，H中羧基與氨基處于鄰位，通過形成肽鍵可以形成八元環的物質，I發生縮聚反應生成J，以此解答．

解答：解：（1）A的分子式為C₇H₇NO₃，A物質既能與酸反應又能與堿反應，長期暴露在空氣中會變質，結合信息Ⅰ、Ⅱ及D的結構可知，A為，含氨基和羧基、酚羥基，故答案為：氨基；酚羥基；
（2）A→B發生酯化反應，則B為，B物質的同分異構體中，含有-NO₂和手性碳原子且無甲基的取代苯結構，則C原子連-H、-NO₂、苯環及CH₂OH，或-H、-OH、苯環及CH₂NO₂，或-H、-NO₂、-OH和-CH₂C₆H₅，則符合條件的同分異構體有3種，故答案為：3；
（3）反應②在合成過程中的作用是保護氨基，防止在合成過程中被氧化劑（如Cl₂）氧化，故答案為：保護氨基，防止在合成過程中被氧化劑（如Cl₂）氧化；
（4）C與（CH₃）₂CO反應生成D，由D的結構及CH₃）₂CO可知，反應還生成CH₃CHO，與新制氫氧化銅反應生成乙酸、氧化亞銅以水，該反應為CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）的一種同分異構體H可以發生分子間縮合反應，H中羧基與氨基處于鄰位，通過形成肽鍵可以形成八元環的物質，故H可以為等，形成的八元環的物質I為，I通過肽鍵連接而成，則形成J的反應方程式為n

催化劑

+（n-1）H₂O，故答案為：；n

催化劑

+（n-1）H₂O．

點評：本題考查有機物的合成，為高考常見題型，側重于學生綜合運用化學知識的能力的考查，把握有機物官能團的性質，考查學生的觀察、思維、分析能力，題目難度不大．