Question

【題目】物質M是一種酰胺類局麻藥，某研究小組以A、E兩種烴為有機原料，按以下路線合成M

已知：①；②；

③。

請回答：

(1)化合物G的結構簡式為______。

(2)下列說法不正確的是_________。

A.A→B為氧化反應

B.化合物G能與濃鹽酸反應形成鹽

C.化合物H與NaOH溶液反應最多消耗2molNaOH

D.局麻藥M的分子式為C14H20N2O

(3)寫出D＋G→H的化學方程式：____________。

(4)寫出滿足下列條件的化合物F的所有同分異構體的結構簡式________。

ⅰ.能與FeCl3溶液發生顯色反應

ⅱ.能發生銀鏡反應

ⅲ.苯環上只有兩個取代基且苯環上只有2種不同環境的氫原子

(5)該小組成員還提出另一種合成M的方案：化合物C與二乙胺[HN(CH2CH3)2］反應制取化合物X，X與G經一步反應即可制得藥物M。請設計以烴A為原料制備化合物X的合成路線___________________________（用流程圖表示，無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】 AD ClCH2COCl++HCl 、、、

【解析】

A是乙烯：CH2=CH2，CH2=CH2與HClO發生加成反應產生B：HOCH2CH2Cl，B含有醇羥基，被氧化產生C：ClCH2COOH，ClCH2COOH與SOCl2發生反應產生D是ClCH2COCl；E分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，根據目標生成物M的分子結構可知E是間二甲苯，結構簡式為，E與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發生取代反應產生F：；F與Fe在HCl存在時將—NO2轉化為—NH2，F被還原生成G：；D與G發生取代反應產生H：，H與二乙胺發生取代反應產生M：。

(5)乙烯與HClO發生加成反應產生HOCH2CH2Cl，HOCH2CH2Cl被氧化產生ClCH2COOH；乙烯與HCl發生加成反應產生CH3CH2Cl，CH3CH2Cl與NH3發生取代反應產生二乙胺[HN(CH2CH3)2］，二乙胺[HN(CH2CH3)2］與ClCH2COOH發生取代反應產生X，結構簡式為HOOCCH2N(CH2CH3)2，據此解答。

根據上述分析可知A是CH2=CH2，B是HOCH2CH2Cl，C是ClCH2COOH，D是ClCH2COCl；E是，F是，G是，H是。

(1)化合物G的結構簡式為；

(2) A.化合物A是乙烯，B是HOCH2CH2Cl ，A→B的反應為加成反應，不屬于氧化反應，A錯誤；

B.化合物G中含有-NH2，能與濃鹽酸電離產生的H+形成配位鍵，從而二者結合形成鹽酸鹽，B正確；

C.化合物H中含有Cl原子、酰胺鍵，發生水解反應產生HCl及羧基都可以與NaOH反應，根據其結構可知，1molH與NaOH溶液反應最多消耗2molNaOH，C正確；

D.根據局麻藥M的結構簡式可知M的分子式為C14H22N2O，D錯誤；

故合理選項是AD；

(3)化合物D與G發生取代反應產生H的化學方程式為：ClCH2COCl+→+HCl；

(4)化合物F的同分異構體滿足下列條件：ⅰ.能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；ⅱ.能發生銀鏡反應，說明含有醛基；ⅲ.苯環上只有兩個取代基且苯環上只有2種不同環境的氫原子，說明兩個取代基在苯環上相對位置，則其可能的結構為、、、；

(5)乙烯與HClO發生加成反應產生HOCH2CH2Cl，HOCH2CH2Cl被氧化產生ClCH2COOH；乙烯與HCl發生加成反應產生CH3CH2Cl，CH3CH2Cl與NH3發生取代反應產生二乙胺[HN(CH2CH3)2］，二乙胺[HN(CH2CH3)2］與ClCH2COOH發生取代反應產生X，結構簡式為HOOCCH2N(CH2CH3)2。故烴A為原料制備化合物X的合成路線是。