Question

【題目】內酯類化合物在農藥、醫藥、紡織、印染及污染防治等領域具有廣泛用途，如圖為某內酯化合物G的一種常見合成路線：

回答下列問題：

（1）D生成E的反應類型為___；有機物1的結構簡式為___。

（2）A生成B的化學方程式為___。F中含有的官能團的名稱為___；E的結構簡式為___。

（3）H是G的同分異構體，分子中含有一個六元環，且兩個羧基連在同一個碳原子上。則H的結構共有___種，其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積比為1：2：3：4：4的結構簡式為___。

（4）請根據上述合成路線，設計以丙烯醛(CH2=CHCHO)和以上流程中的有機物1為原料，其他試劑任選，合成的路線___。

Answer 1

【答案】加成反應 CH2(COOCH2CH3)2 酯基、氰基 4

【解析】

比較B、C的結構簡式可知，有機物1的結構簡式為：CH2(COOCH2CH3)2，比較D、E、F的結構簡式可以推導出E的結構簡式為：，從而進行解答本題。

（1）通過比較D和E的結構簡式可知，D生成E是D與HCN發生加成反應生成E的，故其反應類型為加成反應，由分析可知有機物1的結構簡式為CH2(COOCH2CH3)2，故答案為：加成反應 CH2(COOCH2CH3)2；

（2）通過比較A、B的結構簡式可知由A生成B是兩分子A發生反應，故其化學方程式為為：，由F的結構簡式可知其含有的官能團的名稱為酯基和氰基，由分析可知E的結構簡式為，故答案為： 酯基和氰基 ；

（3）G的分子式為C9H14O4，其分子中含有一個六元環，且兩個羧基連在同一個碳原子上，結構簡式可以為在1，2，3號位置上再與一個甲基相連，故有如圖所示的3種，外加共4種，其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積比為1：2：3：4：4的結構簡式為，故答案為：4

（4）可由HOOCCH2CH2CH2CH2OH通過分子內酯化反應得到，HOOCCH2CH2CH2CH2OH可由與H2加成得到，又可以從題干流程圖中C到D找到信息，由獲得，在結合題干流程圖B到C的信息，可以確定以丙烯醛(CH2=CHCHO)和以上流程中的有機物1為原料，其他試劑任選，合成的路線為：，故答案為：。