Question

【題目】分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，符合下列條件：

①其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1：2：6：1，

②其苯環(huán)上有四個(gè)取代基（其中兩個(gè)為甲基）；且苯環(huán)上的一鹵代物只有一種；

③水解酸化后的產(chǎn)物 C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D遇FeCl3溶液顯色且E能與濃溴水反應(yīng)在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)

已知：①在稀堿溶液中，溴苯難發(fā)生水解

②

請回答下列問題

（1）X中含氧官能團(tuán)的名稱是______；

（2）E可能具有的化學(xué)性質(zhì)______（選填序號）。

a．取代反應(yīng) b．消去反應(yīng) c．氧化反應(yīng) d．還原反應(yīng)

（3）在上述反應(yīng)中有機(jī)物發(fā)生還原反應(yīng)的是______；

a．A →B b．D →E c．E →F d．F →H

（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①A→B：_____________________________________________；

②F→H： ______________________________________________；

（5）同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有______種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為______。

a．能發(fā)生水解反應(yīng)

b．遇FeCl3溶液顯色

c．含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

Answer 1

【答案】 酯基 acd c 6

【解析】X（C10H10O2Br2）在稀NaOH溶液中發(fā)生水解，酸化后得到C和D，則X中含有酯基；根據(jù)已知條件③：C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C中含有-CHO；D遇FeCl3溶液顯色，則D中有酚羥基；E能與濃溴水反應(yīng)，則E有酚羥基，且酚羥基的鄰對位至少有1個(gè)氫原子。根據(jù)反應(yīng)流程，A能發(fā)生連續(xù)氧化，應(yīng)該是醇→醛→羧酸的變化，即A中含有醇羥基，B中含有醛基，C中含有羧基。D能與新制的氫氧化銅反應(yīng)，酸化后得到E，則此處應(yīng)是醛基和氫氧化銅的氧化反應(yīng)，所以D中有醛基，E中有羧基。根據(jù)上述分析可整理出如下信息：A（醇羥基）；B（醛基）；C（羧基、醛基）；D（酚羥基、醛基）、E（酚羥基、羧基）、X（酯基）。

根據(jù)已知條件①：X（C10H10O2Br2）的核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1：2：6：1，則X有四種不同位置的氫；根據(jù)已知條件②：X苯環(huán)上有四個(gè)取代基（其中兩個(gè)為甲基），且苯環(huán)上的一鹵代物只有一種，可推斷出X苯環(huán)上只有一種位置的H，兩個(gè)甲基直接連在苯環(huán)上，且處于對稱位置。D中含有酚羥基、醛基、苯環(huán)、2個(gè)甲基，則D中至少有9個(gè)碳原子，所以X的另一種水解產(chǎn)物C（羧基、醛基）只有一個(gè)碳原子，可推斷C為HCOOH，B為HCHO，A為CH3OH。

X中只有兩個(gè)氧原子，為酯基，發(fā)生水解，得到HCOOH和D中的酚羥基（羥基鄰位有H）。根據(jù)已知信息①②，可知X中的兩個(gè)Br連在同一個(gè)碳原子上，水解后得到-CHO，即為D中的醛基。綜合信息，可知D為：，X為，E為。

E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，H能使溴水褪色，應(yīng)是F發(fā)生消去反應(yīng)生成H，故H為。

（1）根據(jù)上述分析，X中的含有官能團(tuán)名稱為：酯基；

（2）E為：，含有酚羥基、羧基能發(fā)生取代反應(yīng)；酚羥基易被氧化；苯環(huán)可以與氫氣加成，屬于還原反應(yīng)；不能發(fā)生消去反應(yīng)。故答案為：acd；

（3）A→B，為醇的催化氧化；D→E為醛基的氧化；E→F為與氫氣加成，屬于還原反應(yīng)；F→H為消去反應(yīng)，故答案為：c；

（4）①A→B的反應(yīng)方程式為： ；

②F→H 的方程式為：；

（5）E為，E的同分異構(gòu)體要求能發(fā)生水解反應(yīng)，則有酯基；遇FeCl3溶液顯色，則有酚羥基；含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)上兩個(gè)取代基其中一個(gè)為-OH，且處于對位。可能的結(jié)構(gòu)簡式共有如下6種：