Question

【題目】某研究性學習小組為確定某蠟狀有機物A的結構和性質，他們擬用傳統實驗的手段與現代技術相結合的方法進行探究。請你參與探究過程：

Ⅰ．實驗式的確定

（1）取樣品A進行燃燒法測定。發現燃燒后只生成CO2和H2O，某次燃燒后，經換算得到了0.125 mol CO2和2.7g H2O。據此得出的結論是_______；

（2）另一實驗中，取3.4 g蠟狀A在3.36 L(標準狀況下，下同)氧氣中完全燃燒，兩者均恰好完全反應，生成2.8 L CO2和液態水。通過計算確定A的實驗式；__________

Ⅱ．結構式確定(經測定A的相對分子質量不超過140)

（3）取少量樣品熔化，加入鈉有氫氣放出，說明A分子中含有_______基；

（4）進行核磁共振，發現只有兩個特征峰，且面積比為8:4，再做紅外光譜，發現與乙醇一樣透過率在同一處波數被吸收。圖譜如下：

則A的結構簡式為_______；

Ⅲ．性質探究

（5）A與濃氫溴酸混合加熱發生反應的化學方程式為_______________。

Answer 1

【答案】n(H2O)=2.7g/18g·mol-1 = 0.15mol，N(C): N(H)= n(CO2): n(H2O)×2=0.125 mol: 0.15 mol×2=5:12，A中可能含有O，分子中n(C)∶n(H)＝5∶12，實驗式為C5H12Oz(z＝0，1，2，…) n(CO2)=2.8L/22.4L·mol-1=0.125 mol，與(1)中產生的CO2等量，則產生的水n(H2O)=0.15 mol，(依據質量守恒定律求算也可) n(O)=0.1mol，N(C): N(H): N(O)= 0.125 mol: 0.15 mol×2: 0.1 mol=5:12:4，則A的實驗式：C5H12O4 羥 C(CH2OH)4 C(CH2OH)4+4HBr C(CH2Br)4+4H2O

【解析】

燃燒產物只有CO2和H2O，則樣品中一定有C、H元素，可能有O元素。據樣品、CO2和H2O的質量，可計算確定有無氧元素、求得實驗式。再由實驗式、相對分子質量求出有機物的分子式。最后，根據有機物的化學特性、波譜特征，推斷有機物的結構。

（1）燃燒產物只有CO2和H2O，則樣品中一定有C、H元素，可能有O元素。n(C)=n(CO2)=0.125 mol，n(H)=n(H2O)×2=(2.7g/18g·mol-1)×2 = 0.3mol，則N(C): N(H)= n(CO2): n(H)=0.125 mol: 0.3 mol=5:12，A實驗式為C5H12Oz(z＝0，1，2，…)。

（2）n(CO2)=2.8L/22.4L·mol-1=0.125 mol，與(1)中CO2等量，則n(H2O)=2.7g/18g·mol-1=0.15 mol，n(O)= 0.1mol，N(C): N(H): N(O)= 0.125 mol: 0.15 mol×2: 0.1 mol=5:12:4，則A的實驗式C5H12O4；

（3）設A分子式(C5H12O4)n，則Mr=136n<140，僅n=1合理，即A分子式為C5H12O4。A與鈉反應放出氫氣，說明A分子中含有羥基（A分子中氫原子數已飽和，不可能有羧基）；A核磁共振只有兩個吸收峰、且面積比為8:4，即A分子中有兩種氫原子且數目之比為8:4；紅外光譜圖說明A分子中有C－H、O－H、C－O鍵，故A結構簡式為C(CH2OH)4。

（5）A與濃氫溴酸加熱時，羥基被溴原子取代，反應的化學方程式C(CH2OH)4+4HBr C(CH2Br)4+4H2O。