Question

（15分）已知：化合物F是用于制備藥品鹽酸祛炎痛的中間產物，其合成路線為：　　　　　

已知：（Ⅰ）RNH₂+R^/CH₂Cl RNHCH₂ R^/+HCl（R和R^/代表烴基）
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如：

（Ⅲ）（苯胺，弱堿性，易氧化）
（Ⅳ）與濃硫酸、濃硝酸混合在不同溫度下會得到不同產物。
回答下列問題：
（1）D中含有的官能團名稱為       ；E含有的官能團名稱為       、        
（2）反應①~⑤中，屬于取代反應的是（填反應序號）　　　　　　　　　　　
（3）檢驗D中官能團的實驗操作如下：取少量D于試管中，                   
（4）C的結構簡式是 　  　　
（5）D+E→F的化學方程式：　　　　　　　                　
（6）已知E的一種同分異構體（對位氨基）在一定條件下，可聚合成熱固性很好的高分子,寫出合成此高聚物的化學方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　
（7）已知某有機物M的分子式為C₉H₁₁Cl，符合下列條件的M的同分異構體有    種。①與D互為同系物
②M為二取代苯化合物。

Answer 1

（1）氯原子（1分）；氨基（1分）、羧基（1分）
（2）①②⑤（2分）
（3）加入氫氧化鈉溶液，加熱，冷卻后取上層清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀
溶液，若產生白色沉淀，則含有氯原子。（2分）
（4）（2分）
（5）（2分）
（6）（2分）
（7）15（2分）

試題分析：（1）D中含有的官能團名稱為氯原子，E中含有的官能團名稱為氨基、羧基
（2）根據取代反應的特征“有上有下”及反應條件， 反應①~⑤中，屬于取代反應的是①②⑤
（3）檢驗氯原子的存在，需使其成為氯離子再加如硝酸銀溶液進行檢驗，注意加入硝酸銀前應使其溶液為中性或酸性，一般步驟為：取少量D于試管中，加入氫氧化鈉溶液，加熱，冷卻后取上層清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，若產生白色沉淀，則含有氯原子。
（4）A甲苯與濃硫酸、濃硝酸共熱發生取代反應，生成B鄰硝基甲苯（根據E的結 構簡式可知硝基在鄰位），因為氨基也易被氧化，所以B中的甲基先被氧化，生成C，所以C為，然后硝基再被還原為氨基
（5）由題目所給已知得D、E發生取代反應，D中的氯原子取代E中氨基上的氫原子，化學方程式為

（6）氨基與羧基可發生縮聚反應生成多肽或蛋白質，所以對氨基苯甲酸的縮聚反應方程式為

（7）M比D分子式多了2個-CH₂，且M中有兩個取代基，與D互為同系物，則M兩個取代基的形式可以①是-Cl、丙基，丙基有兩種；②-CH₂-CH₂- Cl、-CH₃；③-CHCl-CH₃、-CH₃；④-CH₂Cl、-CH₂-CH₃，苯的二取代物都有鄰、間、對三種形式，所以共有15種。