Question

中學化學常見有機物A（C₆H₆O）能合成紫外線吸收劑BAD和某藥物中間體F，合成路線為：

已知：BAD的結構簡式為：
F的結構簡式為：
C中含氧官能團的名稱           ，W的結構簡式             。
（2）反應類型 A→B                 。
（3）1mol C充分反應可以消耗  mol Br₂ ；C和過量 NaOH溶液反應的化學方程式   。
（4）C→D的過程中可能有另一種產物D₁，D₁的結構簡式               。
（5）E的結構簡式為               。反應類型 E→F                。
（6）W的同分異構體有多種，寫出一種符合以下要求的W的同分異構體的結構簡式：
① 遇FeCl₃溶液呈紫色； ② 能發生銀鏡反應；③ 苯環上的一氯代物只有兩種。              。

Answer 1

（1）羧基 、 羥基 （2分）  （2分）；
（2）加成反應（1分）
（3）3 mol（1分）   +2NaOH  →2 H₂O+（3分，未配平扣1分）
（4） （2分）
（5） （2分）； 取代反應（或酯化反應）（1分）
（6）      （2分，寫出其中一種即可）

試題分析：（1）根據C的結構簡式判斷C中含氧官能團的名稱是羧基 、羥基；W是H被銀氨溶液氧化然后又酸化的產物，所以W是
（2）A是苯酚，比較AB的分子式，B比A多了CH₂O，所以A到B發生了加成反應；
（3）酚羥基的2個鄰位可以與溴發生取代反應，1個碳碳雙鍵可以與溴發生加成反應，所以1mol C充分反應可以消耗3mol Br₂；C中的酚羥基和羧基都可以和氫氧化鈉反應，所以C和過量 NaOH反應的化學方程式為
+2NaOH  →2 H₂O+
（4）由F的結構簡式判斷D中Cl加在了與-COOH相連的C原子上，所以另一種結構D₁為Cl加在了與苯環相連的C原子上，其結構簡式為
（5）E為D水解、酸化后的產物，結構簡式為
E到F發生分子間的酯化反應或取代反應；
（6）遇FeCl₃溶液呈紫色，說明分子中存在酚羥基；能發生銀鏡反應，說明分子中存在醛基；分子式中有3個O原子，所以苯環上有2個酚羥基，1個醛基；苯環上的一氯代物只有兩種，說明分子中存在對稱結構，2個酚羥基處于間位，則醛基在2個酚羥基的中間即可。符合條件的W的同分異構體的結構簡式為