Question

【題目】辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中產生灼燒感，能夠起到降血壓和膽固醇的功效，進而在很大程

度上預防心臟病，也能綴解肌肉關節疼痛。辣椒素酯類化合物的結構可以表示為:

其中一種辣椒素脂類化合物J的合成路線如下:

已知:①A、B和E為同系物，其中B的相對分子質量為44，A和B核磁共振氫譜顯示都有兩組峰

②J的分子式為C15H22O4

③

回答下列問題:

(1)G所含官能團的名稱為_______________________。

(2)由A和B生成C的化學方程式為___________________。

(3)由C生成D的反應類型為____________，D的化學名稱為________________。

(4)由H生成I的化學方程式為_______________________。

(5)在G的同分異構體中，苯環上的一氯代物只有種的共有_____種(不含立體異構)，其中核磁共振氫譜顯示兩組峰的是__________(寫結構簡式)。

(6)參照上述路線，設計一條以乙醛為原料(無機試劑任選)合成乙酸正丁酯的路線:__________。

Answer 1

【答案】 醚鍵、(酚)羥基 加成(或還原)反應 4,4-二甲基-1-戊醇 8(7)

【解析】根據流程和J是酯類化合物可知F為酸，I含有-OH，G與I的碳鏈結構相同，根據j的結構特點逆推可得G的結構簡式為，從而H的結構簡式為 ，I中含有的碳原子數為8，所以F分子中含有7個碳原子，C、D、E、F中的碳原子數均為7，E為醛類化合物，則B也為醛類，B的相對分子質量為44，所以B為CH3CHO，A也為醛類，且含碳原子數為5個，所以A的分子式為C5H10O，A中只有兩種峰，故A的結構簡式為(CH3)3CCHO，根據信息可寫出C的結構簡式為 。

(1根據上面G的結構簡式可知G中含有的官能團為醚鍵和酚羥基。

(2)由上已知A、B、C的結構，根據已給信息寫出A和B生成C的化學方程式為：。

(3)C中含有碳碳雙鍵和醛基，與H2發生加成反應；C與H2加成生成的D的結構簡式為(CH3)3CCH2CH2CH2OH，主鏈從離羥基近的一端開始編號，名稱為4,4-二甲基-1-戊醇。

(4)H分子中含有官能團-Cl，在NaOH溶液中發生水解反應，生成醇類，化學方程式為：。

(5) G的結構簡式為，同分異構體中，苯環上的一氯代物只有一種，則有兩種情況，一是苯環上有兩個相同的對位取代基，可能為兩個-CH2OH或-O-CH3：、，共有2種同分異構體；二是苯環上有四個取代基，且是兩個-OH和兩個-CH3，先固定2個-OH的位置，有鄰、間、對三種關系，然后再移動兩個-CH3，共有6種結構：

，故符合條件的總共有8種同分異構體；核磁共振氫譜顯示兩組峰，則苯環上可能有2個對位取代基，且是醚鍵，結構簡式為。

(6) 乙酸正丁酯的單體分別是乙酸和正丁醇，乙酸可由乙醛氧化得到，根據已知信息兩分子乙醛在稀NaOH溶液中反應生成CH3-CH=CH-CHO，然后在催化劑作用下與H2加成生成正丁醇，最后乙酸與正丁醇在濃硫酸的作用下發生酯化反應生成乙酸正丁酯，故合成路線圖為：。