Question

【題目】 鹽酸普羅帕酮是一種高效速效抗心律失常藥。合成此藥的原料D的流程如下：

已知：

請回答以下問題：

(I)A的化學名稱為____，試劑a的結構簡式為____。

(2)C的官能團名稱為____________。

(3)反應⑤的反應類型為____；反應①和⑤的目的為_______。

(4)滿足下列條件的B的同分異構體還有 ___種(不包含B)。其中某同分異構體x能發生水解反應，核磁共振氫譜有4組峰且峰面積比為3:2:2:1，請寫出x與NaOH溶液加熱反應的化學方程式____。

①能發生銀鏡反應 ②苯環上有2個取代基

(5)關于物質D的說法，不正確的是____（填標號）。

a．屬于芳香族化合物

b．易溶于水

c．有三種官能團

d．可發生取代、加成、氧化反應

Answer 1

【答案】鄰羥基苯甲醛（2-羥基苯甲醛） 羥基，羰基 取代反應 保護羥基不被氧化 11 bc

【解析】

C為 ；

(I) 按命名規則給A命名，結合題給信息與反應②中的反應物和產物結構，找出試劑a，可確定結構簡式；

(2) 由反應⑤⑥找到C的結構簡式，并且找出其的官能團寫名稱即可；

(3) 找到C的結構簡式是關鍵，從流程開始的物質A到C，可發現只有醛基被消除，由此可發現⑤的反應類型及反應①和⑤的目的；

(4)從B的結構出發，滿足條件的B的同分異構體(不包含B)中，先找出條件對應的基團及位置，最后再確定總數目，同分異構體x與NaOH溶液加熱下反應，則X含酯基，X核磁共振氫譜有4組峰且峰面積比為3:2:2:1，確定X結構即可求解；

(5) 關于物質D的說法不正確的有哪些？從結構中含有苯環、醚鍵、羰基、醇羥基等基團的相關概念、性質判斷；

(I) A為，則其名稱為：鄰羥基苯甲醛（2-羥基苯甲醛）；

答案為：鄰羥基苯甲醛（2-羥基苯甲醛）；

題給信息，反應②為，則試劑a為；

答案為：；

(2) 由反應⑤⑥找到C的結構簡式：，官能團為羥基和羰基；

答案為：羥基；羰基；

(3) C的結構簡式是，與HI在加熱下發生反應⑤得到，可見是-OCH3中的-CH3被H取代了；從流程開始的物質A到C，為什么不采用以下途徑：主要是步驟3中醇羥基被氧化成羰基時，酚羥基也會被氧化，因此反應①和⑤的目的為保護羥基不被氧化；

答案為：取代反應；保護羥基不被氧化；

(4)B的同分異構體(不包含B)要滿足條件 ①能發生銀鏡反應②苯環上有2個取代基，其中有一個醛基(含甲酸酯基)，且取代基可以是鄰、間、對3種位置，則2個取代基可以有四種組合：首先是和，它們分別處于間、對，共2種（處于鄰位就是B要排除），剩下3種組合分別是、、，它們都可以是鄰、間、對3種位置，就9種，合起來共11種；

答案為：11；

某同分異構體x能與NaOH溶液加熱下反應，則X含甲酸酯基，則X中苯環上的側鏈為，X核磁共振氫譜有4組峰且峰面積比為3:2:2:1，則取代基處于對位，因此X為，則反應方程式為；

答案為：

(5) D為 ，關于物質D的說法：

a．因為含有苯環，屬于芳香族化合物，a說法正確，不符合；

b．親水基團少，憎水基團大，不易溶于水，b說法不正確，符合；

c．含氧官能團有3種，還有1種含氮官能團，c說法不正確，符合；

d．醇羥基可發生取代、氧化，羰基、苯環上可催化加氫反應,d說法正確，不符合；

答案為：bc。