Question

托卡朋是基于2012年諾貝爾化學獎的研究成果開發的治療帕金森氏病藥物，《瑞士化學學報》公布的一種合成路線如下：

(1)C→D的反應類型為       。
(2)化合物F中的含氧官能團有羥基、       和       (填官能團名稱)。
(3)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式：               。
①能與Br₂發生加成反應；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一個苯環上；③在酸性條件下水解生成的兩種產物都只有4種不同化學環境的氫。
(4)實現A→B的轉化中，叔丁基鋰[(CH₃)₃CLi]轉化為(CH₃)₂C=CH₂，同時有LiBr生成，則X(分子式為C₁₅H₁₄O₃)的結構簡式為          。
(5) 是合成神經興奮劑回蘇靈的中間體，請寫出以CH₃CH₂CH₂Br和為原料(原流程圖條件中的試劑及無機試劑任選)制備該化合物的合成路線流程圖。
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

(1)取代反應　(2)硝基　羰基
(任寫其中一種)
(4)
(5)

流程分析：對比每一種物質前后的結構可知，B→C為羥基被氧化成羰基，C→D為H原子取代了苯甲基，D→E為硝化反應，E→F為H原子取代了甲基。(1)屬于取代反應。(2)—OH為羥基，為羰基，—NO₂為硝基。(3)D中含有兩個苯環，當兩個苯環變成萘環時，則多出兩個碳原子和一個不飽和鍵，水解后生成物中的氫有四種不同環境，則萘環上的氫要對稱。(4)對比A和B的結構和X的化學式，可以寫出X的結構簡式。叔丁基鋰中的一個甲基上的H與X的醛基發生反應生成B。(5)從流程圖分析，E到F為—OCH₃轉化為—OH，則可以轉化為。再由A與醛、叔丁基鋰反應知，與CH₃CH₂CHO反應，轉化為，再類比B→C，可以將羥基氧化成羰基。CH₃CH₂CHO可以由CH₃CH₂CH₂Br經水解、氧化得到。