Question

瑞士化學家米勒因合成DDT于1948年獲得諾貝爾醫學獎。在第二次世界大戰中的1944年，美國在意大利的許多士兵因使用DDT來撲滅傳染斑疹傷寒流行病人身上的虱子而避免喪生。聯合國世界衛生組織曾評價說：“單獨從瘧疾病者，DDT可能拯救了5000萬生命。”但進一步的觀察和研究表明，DDT是一種難降解的有毒化合物，進入人體內可引起慢性中毒。我國已于1983年停止生產和使用。

(1)殺蟲劑“1605”本身對人畜毒性遠強于DDT，但DDT已被禁用，而“1605”尚未禁用，這是因為________________________________________________________________________

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由結構分析知：“1605”在使用過程中，不能與________物質混合使用，否則會因________________________________________________________________________。

(2)DDT可以用電石為原料經以下途徑而制得：

①寫出④⑤⑥步反應的化學方程式。

②DDT有毒性，國際上已禁止使用，因為它在動物體內轉化為一種使動物生長失調的物質(結構如下面所示結構式)。在實驗室也可實現這種轉化，表示這種轉化的化學方程式為________________________________________________________________________

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Answer 1

【答案】

(1)“1605”在環境中降解酶作用下易從P—O處降解為毒性小、不殘存的物質(20天可消失一半)，而DDT不易降解，它長期滯留于動物體或食物鏈內(相似相溶)，危害性大　堿性　水解而失效

(2)①CH≡CH＋H₂OCH₃CHO；CH₃CHO＋3Cl₂―→CCl₃CHO＋3HCl；

【解析】

試題分析：(1) “1605”在環境中降解酶作用下易從P—O處降解為毒性小、不殘存的物質(20天可消失一半)，而DDT不易降解，它長期滯留于動物體或食物鏈內(相似相溶)，危害性大；根據結構簡式可知，“1605”分子中存在與酯基類似的官能團，因此在堿性條件下容易水解而失效。

(2) ①分析合成DDT的途徑并結合有機化學知識可知，反應的化學方程式分別是

CH≡CH＋H₂OCH₃CHO；CH₃CHO＋3Cl₂CCl₃CHO＋3HCl；

②DDT屬于鹵代烴，在一定條件下能發生消去反應，從而實現轉化，反應的化學方程式是。

考點：考查常見農藥的使用、危害、制備

點評：該題是中等難度的試題，試題貼近高考，針對性強，注重考查學生分析問題、解決問題的能力，該題的難點在于有機合成與推斷，有機物的合成是通過化學反應使有機物的碳鏈增長或縮短，或碳鏈和碳環的相互轉變，或在碳鏈或碳環上引入或轉換各種官能團，以制取不同類型、不同性質的有機物。有機合成題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，需要學生在平時的學習和訓練中注意積累和總結。