Question

非諾貝特是一種常用降血酯的藥物，其合成路線如圖所示（無關產物均略去）．

根據上述路線回答下列問題：
（1）寫出指定物質的結構簡式：B

 

，G

 

；
（2）D生成E的反應類型為

 

； F+G→非諾貝特的反應中，無機產物的電子式為

 

．
（3）寫出D→E的化學方程式

 

．
（4）下列關于非諾貝特說法中正確的是：

 

 （填序號）．
①遇FeCl₃，溶液顯紫色；
②可發生取代、加成、消去等反應；
③1mol非諾貝特最多 能與7molH₂發生加成反應；
④1mol非諾貝特最多能與2mol NaOH反應：
⑤在銅絲 上灼燒，火焰呈綠色
（5）C有多種同分異構體，同時滿足下列條件的結構有

 

種，寫出其中一種的結 構簡式

 

．
①屬于芳香族化合物；②能發生銀鏡反應?．③苯環上的一氯代物有兩種．

Answer 1

分析：由E的結構可知B為，則C為，D為，由F和非諾貝特的結構簡式可知G為CH₃CHOHCH₃，結合對應物質的性質和結構以及題目要求可解答該題．

解答：解：由E的結構可知B為，則C為，D為，由F和非諾貝特的結構簡式可知G為CH₃CHOHCH₃，
（1）由以上分析可知B為，G為CH₃CHOHCH₃，故答案為：；CH₃CHOHCH₃；
（2）由官能團的轉化可知D生成E的反應類型為取代反應，F+G→非諾貝特的反應為酯化反應，生成的無機物為水，電子式為，
故答案為：取代反應；；
（3）D→E反應為取代反應，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）①分子中不含有酚羥基，則不能與FeCl₃發生顏色反應，故①錯誤；
②不能發生消去反應，故②錯誤；
③分子中含有2個苯環和1個C=O，都和與氫氣發生加成反應，則1mol非諾貝特最多 能與7molH₂發生加成反應，故③正確；
④1mol非諾貝特水解產物含有酚羥基、羧基和HCl，則最多能與3mol NaOH反應，故④錯誤：
⑤在銅絲上灼燒，火焰呈綠色，為銅的焰色反應，故⑤正確；
故答案為：③⑤；
（5）C為，對應的同分異構體能發生銀鏡反應，說明含有醛基，苯環上的一氯代物有兩種，結構應對稱，則可能的結構有，
故答案為：3；．

點評：本題考查有機物的合成，綜合考查學生的推斷和分析能力，為高考常見題型，注意把握題給信息，題目難度中等．