Question

（2009?泰州模擬）鹽酸苯海拉明是一種常用的抗過(guò)敏藥物，其合成線路如下：

（1）反應(yīng)①屬于

取代

反應(yīng)，反應(yīng)②屬于

氧化

反應(yīng)（填有機(jī)反應(yīng)類型）；
（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

；
（3）已知甲醛是一個(gè)平面型分子，二苯甲酮分子中最多有

24

個(gè)原子在同一平面上；
（4）C₁₃H₁₂O有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

、

；
（5）⑥⑦兩步反應(yīng)的目的是

提純

；
（6）由甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成，甲苯在工業(yè)上可通過(guò)下列流程獲得：請(qǐng)?jiān)诶ㄌ?hào)中填寫(xiě)加工方法或操作名稱

干餾

、

分餾（或蒸餾）

．

Answer 1

分析：（1）由合成圖可知，反應(yīng)①中Cl被苯環(huán)取代，反應(yīng)②中加O去H；
（2）由合成圖可知，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，C₁₃H₁₂O為，與HOCH₂CH₂Cl發(fā)生取代反應(yīng)；
（3）苯環(huán)與C=O均為平面結(jié)構(gòu)；
（4）C₁₃H₁₂O的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體應(yīng)含有-CHO；
（5）由流程可知，反應(yīng)⑥⑦中除去雜質(zhì)；
（6）煤干餾得到煤焦油，煤焦油中含甲苯、苯等，利用沸點(diǎn)差異獲得甲苯．

解答：解：（1）由合成圖可知，反應(yīng)①中Cl被苯環(huán)取代，則該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)②中加O去H，則該反應(yīng)為氧化反應(yīng)，故答案為：取代；氧化；
（2）由合成圖可知，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，C₁₃H₁₂O為，與HOCH₂CH₂Cl發(fā)生取代反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（3）苯環(huán)與C=O均為平面結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)與C=O直接相連，則所有原子共面，11+11+2=24，故答案為：24；
（4）C₁₃H₁₂O的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體應(yīng)含有-CHO，符合條件的同分異構(gòu)體為、，
故答案為：；；
（5）由流程可知，反應(yīng)⑥⑦中除去雜質(zhì)，目的是提純，故答案為：提純；
（6）煤干餾得到煤焦油，煤焦油中含甲苯、苯等多種組分，由沸點(diǎn)不同，利用分餾（或蒸餾）獲得甲苯，故答案為：干餾；分餾（或蒸餾）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及結(jié)構(gòu)的變化分析發(fā)生的反應(yīng)及物質(zhì)具有的性質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，注意利用流程圖與所學(xué)知識(shí)的結(jié)合來(lái)解答，題目難度中等．