Question

蘋果酸廣泛存在于蘋果等水果的果肉中，是一種常用的食品添加劑。經測定，蘋果酸的相對分子質量為134，所含各元素的質量分數為：，其中存在5種不同化學環境的H原子。1mol蘋果酸能與2molNaHCO₃完全反應、能與足量的Na反應生成1.5molH₂的。用乙烯為原料人工合成蘋果酸的線路如下：

已知：

請回答下列問題：
（1）蘋果酸的分子式為_______ 。A物質的名稱為_______。
（2）F中含有的官能團名稱是_______ 。G+B→H的反應類型是_______。
（3）在合成線路中，C→D這一步驟反應的目的是_____。
（4）D→E反應的化學方程式為_________.
（5）蘋果酸和NaHCO₃完全反應的化學方程式為________。
（6）與蘋果酸含有相同種類和數縣的官能團的同分異構體的結構簡式為_______。

Answer 1

（1）C₄H₆O₅  乙醇
（2）羥基、羧基  加成反應；
（3）在C分子中引入E原子；
（4）Br－CH₂－COOH+2NaOH  HO－CH₂－COONa+NaBr+H₂O
（5）+2NaHCO₃+2CO₂↑+2H₂O 
（6）  、

試題分析：（1）在蘋果酸中含有的各元素的原子個數為：C：(134×35.82％)÷12="4;H:" (134×4.48％)÷1="6;O:" (134×59.70％)÷16=5所以蘋果酸的分子式為C₄H₆O₅. 乙烯和水在催化劑存在時發生加成反應生成A乙醇C₂H₅OH，乙醇催化氧化為B：乙醛CH₃CHO，乙醛再催化氧化為C：乙酸CH₃COOH。乙酸CH₃COOH在PBr₃存在時發生取代反應得到D：一溴乙酸BrCH₂COOH ；一溴乙酸BrCH₂COOH與NaOH的水溶液加熱發生取代反應得到E:羥基乙酸鈉CH₂(OH)COONa. 羥基乙酸鈉酸化得到F：羥基乙酸CH₂(OH)COOH；所以在F中含有的官能團是羥基和羧基。F：羥基乙酸CH₂(OH)COOH催化氧化為OHC-COOH；乙醛（CH₃CHO）和OHC-COOH在堿性條件下發生加成反應得到H：NaOOC-CH(OH)-CH₂CHO.H酸化得到I：HOOC-CH(OH)-CH₂CHO；I催化氧化為J：HOOC-CO-CH₂COOH；HOOC-CO-CH₂COOH催化加氫可得蘋果酸：HOOC-CH(OH)-CH₂COOH。（3）在合成線路中，C→D這一步驟反應的目的是為了在C中引入Br原子。（4）D→E反應的化學方程式為（4）Br－CH₂－COOH+2NaOH  HO－CH₂－COONa+NaBr+H₂O.（5）蘋果酸和NaHCO₃完全反應的化學方程式為HOOC-CH(OH)-CH₂COOH+2NaHCO₃NaOOC-CH(OH)-CH₂COONa+2CO₂↑+2H₂O。（6）同分異構體是化合物有相同的分子式而具有不同的結構的物質。與蘋果酸含有相同種類和數縣的官能團的同分異構體的結構簡式為。