Question

【題目】洛索洛芬鈉可用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、肩周炎等炎癥的消炎，其合成路線如圖：

已知：ⅰ.RBrRCOOH

ⅱ.

ⅲ.（以上R、R'、R'代表烴基）

（1）A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___，D中含有的官能團(tuán)是___。

（3）E屬于烯烴。E與Br2反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是___。

（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是___。

（5）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是___。

（6）將J和NaOH溶液混合攪拌后，再加入乙醇有大量白色固體K析出，獲得純凈固體K的實(shí)驗(yàn)操作是___；K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

（7）以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無機(jī)試劑合成聚丁二酸乙二醇酯（），寫出最多不超過5步的合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表

示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。___。

Answer 1

【答案】 酯基和溴原子 CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CH=CH-CH2Br +CH3OH 取代反應(yīng) 過濾、醇洗、干燥

【解析】

根據(jù)題干信息，本題主要采用逆推法完成。線路一：由逆推可知C（）與甲醇酯化反應(yīng)生成，由C（）和信息ⅰ可知B（），由B（）和A的分子式可知A（），由信息ⅱ和可知D（）；線路二：由H酯化反應(yīng)生成，推出H（），由H（）和信息ⅰ可知 G（），因?yàn)?/span>F與氫氣加成生成G，前后聯(lián)系可知F（），根據(jù)E的分子式與F的結(jié)構(gòu)式可知是二烯烴發(fā)生了1，4加成，確定E（），由信息ⅲ和可知I（）。

(1)A屬于芳香烴，由上面分析可知，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；

(2)由C（）和信息ⅰ可知B（），由信息ⅱ和可知D（）；D中含有官能團(tuán)的名稱是酯基，溴原子，故答案為：；酯基和溴原子；

(3)由上面分析可知E為1,3-丁二烯，與Br2發(fā)生1,4加成反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(4)由信息ⅲ和可知I（），反應(yīng)①的化學(xué)方程式是，故答案為：；

(5)分析反應(yīng)物和產(chǎn)物的變化可知反應(yīng)②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

(6)將J（）和NaOH溶液混合攪拌后，堿性條件下，酯基水解生成，在乙醇中溶解度小析出，故答案為：過濾、醇洗、干燥；；

(7)(由丁二酸（）和乙二醇（）縮聚反應(yīng)生成。①乙二醇的制備：烯烴先和鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴，鹵代烴水解的醇。②丁二酸的制備：關(guān)鍵是增長(zhǎng)碳鏈，由題干可知利用信息ⅰ可起到增長(zhǎng)碳鏈的作用，所以采用烯烴先和鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴，在按照信息ⅰ反應(yīng)即得丁二醇，合成路線如下：，故答案為：。