Question

【題目】德國化學家凱庫勒認為苯分子的結構中，碳碳間以單、雙鍵交替結合而成環狀。為了評價凱庫勒的觀點，某學生設計了以下實驗方案：

實驗操作：

①按上圖所示的裝置圖連接好各儀器；②檢驗裝置的氣密性；

③在A 中加入適量的苯和液溴的混合液體，再加入少量_______________，塞上橡皮塞，打開K1、K2止水夾，關閉K3止水夾；

④待燒瓶C中氣體收集滿后，將導管b的下端插入燒杯里的水中，關閉K2，打開K3，擠壓預先裝有水的膠頭滴管的膠頭，觀察實驗現象。

請回答下列問題:

（1）寫出A中反應的化學方程式：________________________________。

（2）③再加入少量____________在實驗過程中觀察到裝置A 中有微沸現象，原因是_____________________________。

（3）當C中觀察到_____________________________，可證明凱庫勒觀點是錯誤的，以下可證明凱庫勒觀點錯誤的事實是______________________________________。

①6個C-H 鍵的長度相等 ②6個碳碳鍵的長度都相等

③苯的一氧代物只有一種結構 ④苯的鄰二氧代物只有一種結構

⑤苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ⑥苯不能使溴的四氧化碳溶液因加成而褪色

A. ①②⑤⑥ B. ②④⑤⑥ C.全部 D. ①②③④⑤

（4）將裝置A 內反應后的液體依次進行下列實驗操作就可得到較純凈的溴苯：

①用蒸餾水洗滌，振蕩，分液；②用5%的NaOH 溶液洗滌，振蕩，分液；③用蒸餾水洗滌，振蕩，分液；④加入無水氯化鈣干燥；⑤____________________ （填操作名稱）。

Answer 1

【答案】 鐵粉 反應放熱 產生噴泉現象 B 蒸餾

【解析】（1）苯與液溴在催化劑的作用下可發生取代反應，反應的化學方程式：，答案為：

（2）在A 中加入適量的苯和液溴的混合液體，再加入少量鐵粉，可以觀察到裝置A 中有微沸現象，原因是苯與液溴的反應是放熱反應，答案為：鐵粉 ；反應放熱

（3）苯與溴如果發生加成反應，不會產生溴化氫，不會發生噴泉實驗；如果發生取代反應，則生成溴化氫，溴化氫易溶于水，能夠發生噴泉實驗，所以只要發生噴泉實驗，則證明苯與溴發生的是取代而不是加成反應，證明不含雙鍵，可以證明凱庫勒觀點錯誤；①6個C-H鍵的長度相等，無法說明是否存在單、雙鍵，故①錯誤；②6個碳碳鍵的長度都相等，說明不存在單、雙鍵，故②正確；③苯的一氯代物只有一種結構，無法說明是否存在單、雙鍵，故③錯誤；④苯的鄰二氯代物只有一種結構，說明不存在單、雙鍵，故④正確；⑤苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明不存在單、雙鍵，故⑤正確；⑥苯不能使溴的四氯化碳溶液因加成而褪色，說明不存在單、雙鍵，故⑥正確；故答案為B；答案為：產生噴泉現象； B

（4）經過①至④后得到苯和溴苯的混合液，可利用沸點差異通過蒸餾進行分離。答案為：蒸餾