Question

某芳香族化合物A的分子式為C₈H₉OBr，其苯環上的一氯代物只有兩種。A、B、C、D、E、F、G七種物質的轉化關系如下圖所示(圖中某些生成物已略去)：

其中A、E與FeCl₃溶液均不能發生顯色反應，G的相對分子質量為274。
請回答下列問題：
(1)A的結構簡式是               。
(2)E分子所含含氧官能團的名稱是           、           。 
(3)由C生成D的化學方程式是                                     。
(4)由E和F反應生成G的反應類型為          ，其化學方程式是              。
(5) CH₃(CH₂)₅CH＝CH(CH₂)₉CHO是一種昆蟲信息素。欲證明該分子中含有碳碳雙鍵的實驗方法是                                                                  。

Answer 1

（1）
（2）羥基、羧基
（3）
（4）酯化反應（或取代反應）

（5）先取少量加入足量銀氨溶液，水浴加熱，再取少量反應后的溶液（酸化），滴入KMnO₄酸性溶液，若褪色則證明含有雙鍵

由A可催化氧化為B，B可發生銀鏡反應可知A中必然含有—CH₂OH基團，又因其苯環上的一氯代物只有兩種，可推知苯環上為對位取代。結合A的分子式為C₈H₉OBr，即A除苯環（C₆H₄）、—CH₂OH外，只能為—CH₂Br，即Ａ為：
（5） CH₃(CH₂)₅CH＝CH(CH₂)₉CHO中的碳碳雙鍵及醛基均易被氧化，所以要先將醛基氧化后再來氧化碳碳雙鍵。