Question

【題目】阿托酸甲酯A(C10H10O2）是一種用于輔助胃腸道痙攣及潰瘍的藥物，其合成路線如下圖所示：

請回答下列問題：

(1)試劑X是甲醇，則B的名稱是_____，B中含有的官能團的名稱為_______。

(2)寫出反應②的化學方程式：____________。

(3)C的分子式為_____，寫出C的最簡單同系物的名稱______。G的結構簡式為___________。

(4)A的同分異構體中，能使溴的四氯化碳溶液褪色、能水解、能發生銀鏡反應、含有苯環且只有一個取代基的同分異構體有______種。寫出其中核磁共振氫譜吸收峰最多的一種______（寫結構簡式）。

(5)寫出以甲基丙烯（）為原料制備甲基丙烯酸（）路線圖（無機試劑任選）:_____________。

合成反應流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

【答案】 阿托酸 羧基、碳碳雙鍵 C9H10 苯乙烯 8 或或 。

【解析】根據流程圖，C與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成D，D為，D在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成E，則E為，E發生消去反應生成F，F為；E催化氧化生成G，G為，G繼續氧化生成H，H為，根據(1)中試劑X是甲醇，則B為阿托酸，結合分子式的關系，B為，B與甲醇酯化生成A，A為。

(l)試劑X是甲醇，則B為阿托酸，為，其中含有的官能團有羧基、碳碳雙鍵，故答案為：羧基、碳碳雙鍵；

(2)反應②為的水解反應，反應的化學方程式為，故答案為：；

(3) C為，分子式為C9H10，C的最簡單同系物為苯乙烯。根據上述分析，G G為，故答案為：C9H10；苯乙烯；；

(4) A為。A的同分異構體中，能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵、能水解說明含有酯基、能發生銀鏡反應說明含有醛基，因此屬于甲酸酯、含有苯環且只有一個取代基的同分異構體有、、、、、、、，共8種，其中核磁共振氫譜吸收峰最多的一種為或或，故答案為：8；或或；

(5)以甲基丙烯()為原料制備甲基丙烯酸()。可以首先由甲基丙烯與溴加成，然后水解生成，在氧化生成，繼續氧化生成，最后將羥基消去即可，合成路線為 ，故答案為： 。