Question

某研究小組以甲苯為主要原料，合成醫藥中間體F和Z。

②苯胺中氨基易被氧化。
請回答下列問題：
（1）有機物A的結構簡式為                    。C→D的反應類型是____        。
（2）下列有關F的說法正確的是         。

A．分子式是C7H7NO2Br

B．能形成內鹽

C．能發生酯化反應和縮聚反應

D．1 mol的F最多可以和2 mol NaOH反應

（3）B→C的化學方程式是        。在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是____ 。
（4）D→E反應所需的試劑是____            。
（5）同時符合下列條件的Z的同分異構體有____     種（不含Z，不考慮立體異構）。
①含有苯環結構   ②與Z含有相同官能團
寫出其中核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：1：1的同分異構體的結構簡式____             。

Answer 1

（1） （1分）        氧化反應（1分）
（2）B、C             （2分，有錯選不給分）
（3）
氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基  （各2分，其它合理答案也給分）
（4）Br₂ / FeBr₃ 或Br₂ / Fe （其它合理答案也可給分）   （1分）
（5）4； 和  （各2分，其它合理答案也給分）

解析試題分析：（1）由D的結構簡式可推知A的硝基在甲基的對位，所以A的結構簡式為,C中的甲基變羧基，所以C到D的反應是氧化反應；
（2）A、F的分子式為C₇H₆NO₂Br,錯誤；B、分子中含有羧基和氨基，可以形成內鹽，正確；C、正確，理由同B；D、1molF最多和3mol氫氧化鈉反應，溴原子被羥基取代后得酚羥基，仍可以和氫氧化鈉反應，所以是3mol,錯誤，答案選BC;
（3）B為對甲苯胺，所以B到C的化學方程式為
在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，是因為氨基易被氧化，所以在被氧化前先保護起來；
（4）F中含溴原子，所以E中應含溴，所以D到E是苯環的溴取代，所需的試劑為Br₂ / FeBr₃ 或Br₂ / Fe
（5）Z中含碳碳雙鍵和醛基，所以Z的同分異構體中，兩個支鏈的有3種，一個支鏈的有1種，共4種；核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：1：1，說明Z中有5種等效氫，其結構簡式為
考點：考查有機推斷、結構簡式的書寫、反應類型的判斷、官能團的化學性質、化學方程式的書寫、同分異構體的判斷及書寫