Question

有機合成在現代工、農業生產中占有相當重要的地位，有機物F是一種高分子化合物，可作增塑劑，H是除草劑的中間產物，它們的合成路線如下：

③C能發生銀鏡反應，且分子中有支鏈．
請回答：
（1）E中有

3

種化學環境不同的H原子，D→G的反應類型是

氧化反應

．
（2）D分子中所含官能團的名稱是：

羥基和醛基

．
（3）寫出由一氯環己烷到A的化學方程式：

．
（4）寫出滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式

．
①與D具有相同的官能團；
②分子中具有兩個手性碳原子（連接四個不同原子或基團的碳原子，稱為手性碳原子）．
（5）G和H的相對分子質量相差63，H能與NaHCO₃溶液反應，則0.1moLH與足量NaOH溶液反應，消耗NaOH

0.2

mol．
（6）B與E在一定條件下生成F的反應的化學方程式是：

．

Answer 1

分析：由合成圖可知，氯代環己烷發生消去反應生成A（），結合信息可知，A發生氧化反應生成B（HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH），C能發生銀鏡反應，且分子中有支鏈，則C為，結合信息可知C與甲醛發生反應生成D（），其有相同官能團的同分異構體具有兩個手性碳原子；D發生加成反應生成E（），B、F發生酯化反應生成F（），D發生銀鏡反應并酸化生成G（），G發生取代反應時-OH被-Br取代，相對分子質量相差63，則H為（），然后結合有機物的結構和性質來解答．

解答：解：由合成圖可知，氯代環己烷發生消去反應生成A（），結合信息可知，A發生氧化反應生成B（HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH），C能發生銀鏡反應，且分子中有支鏈，則C為，結合信息可知C與甲醛發生反應生成D（），其有相同官能團的同分異構體具有兩個手性碳原子；D發生加成反應生成E（），B、F發生酯化反應生成F（），D發生銀鏡反應并酸化生成G（），G發生取代反應時-OH被-Br取代，相對分子質量相差63，則H為（），
（1）E為，由對稱可知，存在3種位置的H原子，D中-CHO被氧化生成G，D→G的反應類型為氧化反應，
故答案為：3；氧化反應；
（2）D為，含有的官能團為羥基和醛基，故答案為：羥基和醛基；
（3）由一氯環己烷到A發生消去反應，該反應為，
故答案為：；
（4）D為，其有相同官能團的同分異構體中，中間的兩個碳原子連有不同的四個基團，則具有兩個手性碳原子，
故答案為：；
（5）由上述推斷可知，H為，則0.1moLH與足量NaOH溶液反應，-Br和-COOH均與堿反應，則消耗0.2molNaOH，故答案為：0.2；
（6）B與E在一定條件下生成F的反應為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，根據合成圖中的反應條件及物質的碳架結構推出各物質是解答本題的關鍵，題目難度中等．