Question

【題目】G是一種治療急慢性呼吸道感染的特效藥中間體，其制備路線如圖：

(1)化合物C中的含氧官能團是_____。

(2)A→B的反應類型是______。

(3)化合物F的分子式為C14H21NO3，寫出F的結構簡式______。

(4)從整個制備路線可知，反應B→C的目的是______。

(5)同時滿足下列條件的B的同分異構體共有_______種。

①分子中含有苯環，能與NaHCO3溶液反應；

②能使FeCl3溶液顯紫色

(6)根據已有知識并結合相關信息，完成以、CH3NO2為原料制備的合成路線圖____(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

，其中第二步反應的方程式為_____。

Answer 1

【答案】醚鍵、醛基 加成反應 保護羥基不被反應，并能最終復原 13 2+O22+2H2O

【解析】

(1)根據C的結構確定其含有的含氧官能團名稱；

(2)物質A與HCHO發生酚羥基鄰位的加成反應產生；

(3)根據E、G的結構，結合F的分子式，確定F的分子結構；

(4)根據B、C的結構及最后得到的G的結構分析判斷；

(5)根據同分異構體的概念，結合同分異構體的要求，寫出符合要求的同分異構體的種類數目；

(6)與NaOH的水溶液共熱發生取代反應產生，該物質被催化氧化產生苯甲醛， 苯甲醛與CH3NO2發生加成反應產生，發生消去反應產生，發生加聚反應產生；

根據題意，第二步反應為苯甲醇被催化氧化產生苯甲醛。

(1)根據C的結構簡式可知C中含有的含氧官能團為醛基、醚鍵；

(2)物質A酚羥基鄰位上斷裂C-H鍵，HCHO分子中斷裂C、O雙鍵中的較活潑的鍵，二者發生加成反應產生，所以A→B的反應類型是加成反應；

(3)物質E結構簡式為，E與CH3CHO、H2在Pd/C作用下反應產生分子式C14H21NO3的F，則F的結構簡式為；

(4)B結構簡式為，B與反應產生C：。經一系列反應最后生成，兩個官能團又復原，所以從整個制備路線可知，反應B→C的目的是保護羥基不被反應，并能最終復原；

(5)B結構簡式為，其同分異構體符合條件：①分子中含有苯環，能與NaHCO3溶液反應，說明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基，若含有2個側鏈，則為-OH、-CH2COOH，二者在苯環上的位置有鄰、間、對三種；若有三個官能團，分別是-OH、-COOH、-CH3，三個官能團位置都相鄰，有3種不同結構；都相間，有1種位置；若2個相鄰，一個相間，有3×2=6種，因此有三個官能團的同分異構體種類數目為3+1+6=10種，則符合題意的所有同分異構體的種類數目是3+10=13種；

(6)一氯甲苯與NaOH的水溶液共熱發生取代反應產生，該物質與O2在Cu作催化劑條件下加熱，發生氧化反應產生苯甲醛，苯甲醛與CH3NO2發生加成反應產生，發生消去反應產生，發生加聚反應產生，故反應流程為：；

根據題意，第二步反應為苯甲醇被催化氧化產生苯甲醛，反應方程式為：2+O22+2H2O。