Question

【題目】氯化兩面針堿(H)具有抑制腫瘤細(xì)胞增殖和誘殺作用，被認(rèn)定為潛在的抗腫瘤藥物。其合成路線如下：

(1) 化合物B中含氧官能團(tuán)的名稱為________和________。

(2) 化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為______________；

由E→F的反應(yīng)類型為______________。

(3) 寫出同時(shí)滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)；③分子中只含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(4) 請以C6H5CH2CH2CH2OH為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖__________ (無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】 羰基 醚鍵 取代反應(yīng) OHH3CHCOOCH3或OHH3CHCOOCH3 C6H5CH2CH2CH2OH→ C6H5CH2CH2CHO→C6H5CH2CH2COOH

→C6H5CH2CH2COCl→→

【解析】(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知化合物B中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基和醚鍵。(2)根據(jù)C的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡式可知B和HCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為；E→F的反應(yīng)是羧基中的羥基被取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3) ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明是甲酸形成的酯基；③分子中只含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為OHH3CHCOOCH3或OHH3CHCOOCH3。(4)根據(jù)題干信息E、F、G的轉(zhuǎn)化可知以C6H5CH2CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖為C6H5CH2CH2CH2OH→ C6H5CH2CH2CHO→C6H5CH2CH2COOH→C6H5CH2CH2COCl→→。